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压轴题五有机合成与推断
【策略模型】
(1)理清常考的主要考点,成竹在胸
官能团的结构(或名称)与性质的推断。
分子式、结构简式、有机方程式的书写。
有机反应类型的判断。
有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断。
利用所给原料合成有机物并设计合成路线。
⑵抓住官能团结构性质,果断出击
要充分运用题示信息,结合书本知识,抓住官能团性质,顺藤摸
瓜,果断出击,全面分析推理,综合分析解答。推出各物质后, 应重新代入框图验证,确保万无一失。
(3)关注官能团种类的改变,多法并举
解答有机推断题,要认真审题、分析题意,弄清被推断物质和其 他物质的关系,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出 正确判断,一般采用的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实 验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论 )、逆推法(以有机 物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、 多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。
⑷仔细审清题目要求,规范解答
有机结构简式中原子间的连接方式表达正确,不要写错位。
结构简式有多种,但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。
酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写,硝基、氨基书写时 要注意是和N原子相连。
化学用语中名称不能写错别字,如“酯化”不能写成“脂 化”。
酯化反应的生成物不要漏写“水”, 缩聚反应不要漏写“小分 子”。
不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。
有机反应方程式不要漏写反应条件。
氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原
料A或E制得,其合成路线如下图所示。
GE
b
A
反应①
C1nJ-.-宦条件
C1
桂化卿HCI
e] -Hj€=€H-C = CH
已知:H2C===CH— C三CH由E二聚得到。
完成下列填空:
A的名称是 ,反应③的反应类型是
⑵写出反应②的化学反应方程式:
为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它 们 的结构简式: 、
;鉴别这两个环状化合物的试剂为
⑷以下是由A制备工程塑料PB的原料之一 一一1,4-丁二醇(BDO) 的合成路线:
反应④ I 反应⑤ 反应⑥
A―「C4H6CI2 —「BDO
写出上述由A制备BDO的化学方程式:
答案(1)1,3-丁二烯 加聚反应
(2 ) CIh=C:H—CH—CH2 + NaOH
I I
Cl Cl
CH3=CH—C=CH2 +NaCl+H2O
I
Cl
溴水或酸性高锰酸钾溶液
溴水或酸性高锰酸钾溶液
CH2===CHCH===CH2 + CI2 — CICH2CH===CHCH2CI
CICH2CH===CHCH2CI + 2NaOH — HOCH2CH===CHCH2OH + 2NaCI
HOCH2CH===CHCH2OH + H2
催化 1剂
催—^ HOCH2CH2CH2CH2OH
解析 根据A的分子式C4H6、M的结构简式可判断A为1,3-丁
CH.=CH—CH—CH3 二烯「口 ), B 为 门 C ,
CHZ=CH—C=CH2
I
C 为 (I , E 为 CH 三 CH。
n n
(3)CH三CH三聚得到 ,四聚得到 ,其中后者能使溴水或
酸性KMnO4溶液褪色。
q2
C4)其流程图为 CH. =CH—CH=CH. 一* CH,—CH I
H3
H3/Ni
NaUH
CH— CH2 、 - CH3—CH=CH—CH,
TOC \o 1-5 \h \z \o Current Document I △ I I
Cl OH OH
CH.—CH2—CH2—CH2
\o Current Document I I
OH OH
M分子的球棍模型如图所示
I—iCHj£H^CthCH,ClDHC — CHj
I—iCHj£H^Cth
CH,
Cl
D
HC — CHj
(1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 B与等物质的量 B作用时可能 有 中产物。
C — D的反应类型为 , M的分子式为
⑶ 写 出 E— F 的 化 学 方 程 式
G中的含氧官能团的名称是 ,写出由G反
应生成高分子的化学反应方程式:
M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构
体的结构简式:
①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种 ③
遇FeCI3溶液不显紫色 ④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1
mol氢气(一个碳原子上同时连接两个一OH的结构不稳
答案⑴
(2)加成反应 C9H10O3
COOH + 3NaOHCOONa +
COOH + 3NaOH
COONa + NaCl+2HaO
(4)(酚)羟基、羧基
COOH一定条杵ACHOHCHOCH—CHOCH—CHjOHI OH
COOH
一定条杵
A
CHOH
CHO
CH—CHO
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