有机化学课后习题参考答案.docx

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《有机化学 》习题参考答案 引 言 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》 (周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。我们 认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所 学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提 供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。 北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道: “解题有点像解谜,重在思考、推理和分 析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。 ” 这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。我们以为,吃透并消化 了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。 第一章 绪论 1-1 解: 1)C1 和 C2 的杂化类型由 sp3 杂化改变为 sp2 杂化; C3 杂化类型不变。 2)C1 和 C2 的杂化类型由 sp 杂化改变为 sp3 杂化。 3)C1 和 C2 的杂化类型由 sp2 杂化改变为 sp3 杂化; C3 杂化类型不变。 1-2 解: (1) Lewis 酸 H+ , R+ ,R-C+=O, Br+ , AlCl 3 , BF3 , Li + 这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是 Lewis 酸。 (2)Lewis 碱 - - - , NH2, RNH2, ROH, RSH x , RO , HS 这些物质都有多于的孤对电子,是 Lewis 碱。 1-3 解: 硫原子个数 n= 5734 3.4% 6.08 32..07 1-4 解: 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目( N 原子上 H 越多,形成的氢键数目越多) ,以及空间位阻,三者的溶解性大小为: CH3NH2 (CH 3)2NH ( CH3)3N 1-5 解: nC 327 51.4% 327 4.3% 14, 327 12.8% 12.0 14 , nH 1.0 nN 3, 14.0 nS 327 9.8% nO 327 14.7% 3 , 3 2 7 7. 0% 32.0 1 , 16.0 nNa 1 23. 0 甲基橙的实验试: C14H14 N3SO3Na 1-6 解: CO2:5.7mg H2O:2.9mg 第二章 有机化合物的分类和命名 2-1 解: (1) 碳链异构 (2)位置异构 (3)官能团异构 ( 4)互变异构 2-2 解: (1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 (3) 1- 丁烯 -3- 炔 (4)2-甲基 -3-氯丁烷 (5)2-丁胺 (6) 1-丙胺 (7)( E) -3,4-二甲基 -3-己烯 (8)(3E, 5E)-3-甲基 -4,5-二氯 -3,5-辛二烯 (9)2,5-二甲基- 2,4-己二烯 (10)甲苯 (11)硝基苯 (12)苯甲醛 (13) 1-硝基 -3-溴甲苯 (14)苯甲酰胺 (15)2-氨基 -4-溴甲苯 (16) 2,2,4-三甲基 -1-戊醇 (17)5-甲基 -2-己醇 (18)乙醚 (19)苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基 -戊醛 (23)2,4-戊二酮 (24)邻苯二甲酸酐 ( 25)苯乙酸甲酯 (26) N,N-二甲基苯甲酰胺 (27) 3-甲基吡咯 (28) 2-乙基噻吩 (29) α-呋喃甲酸 (30)4-甲基-吡喃 (31)4-乙基 -吡喃 (32)硬脂酸 (33)反 -1,3-二氯环己烷 (34)顺 -1-甲基-2-乙基环戊烷 (35)顺-1,2- 二甲基环丙烷 2-3 解: H CH 3 CH3 C2 H5 C C CH3 H H C C C C CCH3 3 H H3C C CH3 CH 3 H2 H2 H2 CH (1) (2) 3 C 2H5 CH 3 H3 C C2H5 H H3 CCCCC C C CH3 H H2 H2 C2H5 H2 H H (3) CH 3 (4) H2 C C CH2CH 2CH 3 (5) C2 H5 (6) H H3 C  CH3 CH3 CH3 H (7) H H (8) C2H5 (9) C2 H5 (10) CH3 NO 2 NO 2 (13) CH3 CHO Br CH3 (15) (17) OH SO3 H HO NO 2 (19) O (21) H3C CHO (23) H H  H3C C CH (12) COOH HO (14) Br H3C

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