第10章 题型突破17.docxVIP

1.己二酸是合成尼龙的原料之一，用作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机试剂任选)。 已知：R—CH==CH—R′eq \o(――→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))＋ 合成路线流程图示例： CH2==CH2eq \o(――→,\s\up7(Br2))eq \o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△)) 答案　eq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))eq \o(――→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))eq \o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂，△)) 。 2.已知：eq \o(――→,\s\up7(Br2/红磷))。 写出以乙酸为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 答案　 解析　根据目标产物结构简式的特点，应从进行断裂，因此生成该物质的反应物是HOCH2COOH，利用信息，从而推出该反应的合成路线。 3.已知：①②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。 请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案。 合成反应流程图表示方法示例如下：eq \o(――→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))……eq \o(――→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件)) 答案　eq \o(――→,\s\up7(浓硝酸),\s\do5(浓硫酸、△)) eq \o(――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \o(――→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(浓硫酸、△))。 解析　在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基(间位定位基)和甲基(邻位定位基)的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。 4.已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mgeq \o(――→,\s\up7(乙醚))RMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如： 试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。 答案　① ②＋Mgeq \o(――→,\s\up7(乙醚)) ③2CH2==CH2＋O2 eq \o(―――――――――――→,\s\up7(催化剂、加热、加压))2CH3CHO ④ ⑤ 解析　格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，同时增长碳链。分析上述信息可知，合成醇的关键步骤：①制备卤代烃，合成格林试剂；②制备醛或酮；③格林试剂和醛或酮作用，再将所得产物水解生成醇。 5.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α-位碳原子和α-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种β-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： 请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反应式。 答案　①CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O?或将①、②合并：2CH2==CH2＋O2―→2CH3CHO) ③CH3CHO＋CH3CHO―→CH3CH(OH)CH2CHO ④CH3CH(OH)CH2CHO―→CH3CH==CHCHO＋H2O ⑤CH3CH==CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH 解析　根据所给信息，要合成主链上含4个碳原子的正丁醇应通过两分子乙醛进行羟醛缩合反应，然后将产物进行脱水、氢化(加成或还原)处理。 6.G是一种合成橡胶和树脂的重要原料；A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其中氧元素的质量分数为49%，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2∶2∶3。 已知： (其中R是烃基) 有关物质的转化关系如图所示。 写出由G合成2-氯-1,3-丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))H2C==CH2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2 答案　CH2==CHCH==CH2eq \o(――→,\s\u