NAA植物生长的调节剂.doc

NAA：植物生长的调节剂 摘　要　α-萘乙酸是应用广泛的植物生长调节剂，它可以促进作物生长、疏花疏果、保花保果、促进生根等。本文介绍了α-萘乙酸的性质、合成方法、降解途径以及在农业生产上的应用和合成新型的植物生长调节剂。 关键词　α-萘乙酸 植物生长调节剂 合成 应用 降解 CH CH2COOH 图1 萘乙酸的结构简式 CH2COOH α-萘乙酸 β-萘乙酸 1 概述 萘乙酸（Naphthalene acetic acid）又名萘醋酸，它有α型和β型2种异构体，结构简式如图1所示，分子式C12H10O2，相对分子质量186.2。通常所说的萘乙酸是指作为植物生长调节剂的α-萘乙酸（α- Naphthalene acetic acid，NAA），其主要功能是促进细胞分裂，扩大、诱导形成不定根，促进新陈代谢和光合作用，加速生长发育，增加坐果，增强抗性。α-萘乙酸纯品为无色针状或鳞片状结晶，无臭无味，熔点135℃，微溶于冷水，20℃在水中的溶解度为42mg/L，易溶于热水以及乙醇、丙酮、氯仿、乙醚等有机溶剂，遇碱液溶解，生成溶于水的盐。工业品的萘乙酸为黄褐色粉末，纯度约为90~93%，精制粉剂纯度99%，对人畜低毒。 2 合成 图2 α-萘乙酸的合成路径ClCH2COOH催化剂，200~218℃CH2Cl(CH3CO)2OKMnO 图2 α-萘乙酸的合成路径 ClCH2COOH 催化剂，200~218℃ CH2Cl (CH3CO)2O KMnO4，120~140℃ HCHO HCl NaCN C2H5OH H2O 60~70℃ NaOH+CO Pd(Pb3P)2Cl2 PTC H+ COCl CH3N2，干醚 5~10℃ ①Ag2O/H2O ②H+ S，HN=O H2SO4 H2O (NH4)2Sx CH2CONH2 COCH3 (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) (Ⅳ) (Ⅴ) (Ⅵ) (Ⅶ) (…) CH2C—N=O S COCH2N2 CH2CN CH2COONa CH2COOH 表1 α-萘乙酸的合成工艺比较 合成路径编号 生产工艺特点 Ⅰ 反应时间短，温度要求不高，原料便宜，操作简单，产率45%左右。 Ⅱ 温度要求不高，原料易得，步骤多，操作复杂，NaCN剧毒。 Ⅲ 催化剂价格比较贵，生产成本较高，产率在60%以上。 Ⅳ 催化剂易得，反应时间长(30小时以上)，温度较高，产率40~50%。 Ⅴ 反应条件要求非常高，危险性较大，产率不高。 Ⅵ 原料价格较高，反应温度较高，产率较高。 Ⅶ 原料价格较高，温度要求不高，产率60~70%。 比较上述工艺特点，Ⅰ、Ⅳ、Ⅶ等3种方法相对较适合工业化生产。其中以方法Ⅳ的研究最为成熟，其反应原理是由萘和氯乙酸缩合，再经中和、酸析，即得成品。针对方法Ⅳ的缺点，主要应进一步研究：缩短反应时间以降低能耗，用主副催化剂来控制反应的选择性以提高产率，改进分离方法以减少废液对环境的危害等。 3 应用 CH2COOH抑根芽育种苗疏花果控抽薹增产量防虫害促生根保花果图3 α-萘乙酸直接应用于农业生产5~10mg/L喷洒西红柿、菠菜、冬瓜等50~500mg/L处理胡萝卜、甘蓝、芹菜等1000~5000mg/L采收前4天喷洒根菜叶100 CH2COOH 抑根芽 育种苗 疏花果 控抽薹 增产量 防虫害 促生根 保花果 图3 α-萘乙酸直接应用于农业生产 5~10mg/L 喷洒西红柿、 菠菜、冬瓜等 50~500mg/L 处理胡萝卜、 甘蓝、芹菜等 1000~5000mg/L 采收前4天 喷洒根菜叶 100~150mg/L 山楂、葡萄等扦插苗浸泡3~6h 茄子黄萎病、番茄早疫病、豆类根腐病的防治 10~20mg/L 盛蕾期喷洒茄果、瓜、豆类 20~40mg/L 在盛花期10~15天喷洒 10~20mg/L 小麦、水稻等浸泡种子6~12h 由于α-萘乙酸具有在植物韧皮部容易传导的特性[3]，因此将α-萘乙酸作为导向载体，可合成α-萘乙酸衍生物（图4）。有研究表明，α-萘乙酸衍生物都具有显著的诱导大豆苗生根的活性[3]，成为重要的新型生长调节剂。其中以α-萘乙酸甲酯的酯化法合成研究最多，也是近十多年来研究的热点，其关键是寻找高效、廉价、环保的催化剂[4]。 图 图4 α-萘乙酸衍生物的合成路径 CH2CONH=C(CH3)2 CH2CONHNH2 CH2COOCH3 CH2COOH CH2COOCH—C=CH— —Cl CH2COOCH—CH—O— —Cl CH2CONHN C(CH3)3 CH2 N N N N N N (CH3)3C N N N (CH3)3C (α-萘乙酸甲酯) (α-萘乙酰肼) (α-萘乙酰丙酮腙) (α-萘乙酰唑酮腙) (α-萘乙酸三唑醇酯) Cl