有机化学课堂练习及部分参考答案.ppt

有 机 化 学 课堂练习 练习题： 现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物， 试设计一分离方案分离之。 思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？ 例一： Br Br Br 的 制 备 例二： CN 的 制 备 * 讲义 402 － 403 页练习题 14 、 15 例三： Br Br 的 制 备 Br 思考题： 1 、试标出 α －萘酚、 β －萘酚与重氮盐发生偶联 反应时的偶联位置。 2 、试以对氨基苯磺酸为原料，合成以下偶氮染料。 甲基橙 酸性橙 Ⅱ N N N NaO 3 S N N NaO 3 S HO CH 3 CH 3 1 、化合物 A （ C 16 H 16 ）能使 Br/CCl 4 和冷 KMnO 4 溶液褪色。 A 能与等摩 尔的氢发生室温低压氢化，用热的 KMnO 4 氧化时， A 生成一个二元酸 B （ C 8 H 6 O 4 ）。 B 只能生成一个单溴 代物。推测 A 和 B 的结构。 结构推导习题 2 、某烃 A ，分子式 C 9 H 8 。能与 CuCl 氨 溶液反应生成红色沉淀。 A 催化加氢得 B ， B 用酸性高锰酸钾氧化得 C （ C 8 H 6 O 4 ）， C 加热得 D （ C 8 H 4 O 3 ）。 A 与 1 ， 3 —丁二 烯作用得 E ， E 脱氢得 2 —甲基联苯，写出 A~E 的结构。 结构推导习题 3 、化合物 A （ C 5 H 12 O ），在酸催化 下易失水成 B ， B 用冷、稀高锰酸钾 处理得 C （ C 5 H 12 O 2 ）。 C 与高碘酸 作用得 CH 3 CHO 和 CH 3 COCH 3 ，试 推测 A 、 B 、 C 的结构。 结构推导习题 4 、化合物 A （ C 9 H 10 O 2 ），能溶氢氧化钠， 易使溴水褪色，可与羟胺作用，能发生碘仿 反应，但不发生托伦反应。 A 用 LiAlH 4 还原 后得 B （ C 9 H 12 O 2 ）， B 也能发生碘仿反应。 A 用锌汞齐 / 浓盐酸还原生成 C （ C 9 H 12 O ）， C 在碱性条件下与碘甲烷作用生成 D （ C 10 H 14 O ）， D 用高锰酸钾氧化后生成对甲 氧基苯甲酸，试推测 A~D 的结构。 结构推导习题 5 、环丙烷二羧酸有 A 、 B 、 C 、 D 四个 异构体。 A 和 B 具有旋光性，对热稳定； C 和 D 均无旋光性， C 加热失水得 E ， D 加热脱羧则得 F 。写出 A 、 B 、 C 、 D 、 E 和 F 的结构。 结构推导习题 6 、化合物 A 能溶于水，但不溶于乙醚，元素分 析含 C 、 H 、 O 、 N 。 A 加热失去一分子水得化 合物 B 。 B 与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种 有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸 性物质 C 。 C 与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸 处理，得一气体烯烃 D ，其分子量为 56 。该烯 烃经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和 一个酮。试推测 A 、 B 、 C 、 D 的结构。 结构推导习题 7 、化合物 A 的分子式为 C 5 H 6 O 3 ，它 能与乙醇作用得到两个结构异构体 B 和 C ， B 和 C 分别与氯化亚砜作用后 再加入乙醇，则两者生成同一化合 物 D 。试推测 A 、 B 、 C 、 D 的结构。 结构推导习题 8 、分子式为 C 4 H 6 O 2 的异构体 E 和 F 都具 有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。 当与氢氧化钠溶液共热后， E 生成一种 羧酸盐和乙醛； F 则除生成甲醇外，其 反应液酸化蒸馏的馏出液显酸性，并能 使溴水褪色。推测 E 和 F 的结构。 结构推导习题 9 、化合物 A 的分子式为 C 6 H 13 N ，不与 苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。 A 与 CH 3 CH 2 I 反应后用 AgOH 处理得 B （ C 8 H 19 NO ）， B 经加热分解成 A 和乙 烯，试写出 A 、 B 的结构。 结构推导习题 10 、化合物 A （ C 5 H 13 N ）具有旋光性， 与 NaNO 2 /HCl 作用得无色液体 B （ C 5 H 12 O ）， B 也可拆分成有旋光性的 化合物。氧化 B 得 C （ C 5 H 10 O ），无旋 光性，剧烈氧化 C 可得丙酮和乙酸。试 推测出 A 、 B 、 C 的结构。 结构推导习题 11 、已知 D — 醛糖 A 和 B 均有旋光性，但 与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果 以硝酸氧化 A 和 B ，则分别可得五碳二 元羧酸 C 和 D ，但 C 和 D 均不具有旋光性。 试写出 A 、 B 、 C 、 D 的费歇尔投影式。 结构推导习题 12 、已知 D — 木糖与 D — 来苏糖都是戊醛糖， 与苯肼