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5/12/2020 . 31 ( 1 )甲醇 (CH 3 OH) 又称 木精或木醇 ,是无色透明的液体,易溶 于水。甲醇有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十 分重要的有机化工原料。 ( 2 )乙二醇 ( ) 和 丙三醇 ( ) 都是 无色 、 黏稠 、有 甜味 的液体,都易溶于 水 ,是重要的化工原料。乙 二醇水溶液的凝固点很低,可作 汽车发动机的抗冻剂 ,乙二醇也是合成 涤纶的主要原料。丙三醇俗称 甘油 ,主要用于制造日用化妆品和硝化甘 油。硝化甘油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 8 、重要的醇简介 5/12/2020 . 32 苯酚的分子式为 C 6 H 6 O ,它的结构式为 ,简写为 、 或 ___________ 。 C 6 H 5 OH 二、苯酚 1 .苯酚的分子组成和分子结构 5/12/2020 . 33 纯净的苯酚是 无色 晶体 , 但放置时间较长的苯酚往往呈 粉红色 , 这是 由于 部分苯酚被空气中的氧气氧化 。苯酚具有特殊的气味 , 熔点为 43 ℃ 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,室温下 , 在水中的溶解度是 9.3 g ,当 温度高于 65 ℃ 时,能与水混溶。 注意: ①苯酚易被空气中的氧气氧化,因此对苯酚要严格密封保存。 ②苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮 肤上,应立即用酒精洗涤。 (1) 苯酚的酸性 实验步骤: ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水,振荡试管。 实验 3-3 2 .苯酚的物理性质 3 .苯酚的化学性质 5/12/2020 . 34 ②向试管中逐滴加入 5% 的 NaOH 溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份,一份加入稀盐酸,另一份通入 CO 2 。 实验现象: ① 得到浑浊的液体 。 ② 浑浊的液体变为澄清透明的液体 。 ③ 两澄清透明的液体均变浑浊 。 实验结论: ①室温下,苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与 NaOH 反应,表现出酸性,俗称石炭酸: + NaOH→ + H 2 O 5/12/2020 . 35 ③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚,证明苯酚具有弱酸性: + HCl→ + NaCl ④苯酚钠能与 CO 2 反应又重新生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸 弱: + CO 2 + H 2 O→ + NaHCO 3 氢原子活性: HCl > CH 3 COOH > H 2 CO 3 >苯酚>水>醇 5/12/2020 . 36 (2) 苯酚的取代反应 实验现象:向苯酚溶液中加浓溴水,立即有 白色沉淀 产生。 实验结论:苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代,生成 2,4,6 -三溴苯酚,反应的化学方程式为: + 3Br 2 → ↓ + 3HBr 实验 3-4 苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的 定性 检验与 定量 测定。 不溶与水,易溶于有机溶剂 5/12/2020 . 37 (3) 显色反应 遇 Fe 3 + 呈 紫色 ,可用于 检验苯酚的存在 。 4 .苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于 制造酚醛树 脂 、 染料 、 医药 、 农药 等。 5/12/2020 . 1 第一节 醇 酚 第三章 烃的含氧衍生物 新课标人教版选修五《 有机化学基础》 5/12/2020 . 2 1. 醇和酚的概念 醇 是羟基与 链烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物。 酚 是羟 基与 苯环上的碳原子 直接相连的化合物。 2. 醇的分类 ①根据醇分子中含有醇羟基的数目,可以将醇分为 一元醇、二元 醇、多元醇 等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多 元醇。 ②根据醇分子中的烃基是否饱和,可以将醇分为 饱和醇、不饱和 醇 等。 ③根据醇分子中的烃基是否有苯环,可以将醇分为 芳香醇、脂 肪醇 等。 一、醇 5/12/2020 . 3 3 .醇的通式 醇的通式由烃的通式衍变而来,如 烷 烃的通式为 C n H 2n+2 , 则相应的 饱和一元醇 的通式为 C n H 2n + 2 O ; 烯 烃的通式为 C n H 2n ,则 相应的 一元醇的通式为 C n H 2n O ; 苯的同系物 的通式 为 C n H 2n - 6 ,则 相应的 一元醇的通式为 : C n H 2n - 6 O 。 5/12/2020 . 4 ②编号: ①选主链: ③写名称: 选含 C — OH 的最长碳链为主链,称某醇 从离 C — OH 最近的一端起编号 取代基位置 — 取代基名称 — 羟基位置 — 母体名称(羟基 位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表 示。) 例 1. 给下列醇命名 . ⑴ CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH(C 2 H 5 )CH
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