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江西省临川区第二中学2014高中化学同步选修5醛乙醛新课共25张.ppt

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醛 化学 选修 5 第二节 人的酒量大小, 与酒精在人体内的代谢产物和过 程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶 的作用下氧化为 乙醛 ,然后又在 乙醛脱氢酶 的作用下 将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为 CO 2 和 H 2 O 。如 果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代 谢速度就很快。但如果人体 内这两种脱氢酶的含量不够 大 , 例如缺少 乙醛脱氢酶 , 饮酒后就会引起体内 乙醛积 累 ,导致血管扩张而脸红 。 原来如 此啊!! 喝酒“脸红” ??? 1 、乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体, 密度比水小, 沸点: 20.8 ℃ , 易挥发,易燃烧, 能与 水 、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。 一、乙醛 注 意 2 、分子组成与结构 (1) 分子式: (2) 结构式: (3) 结构简式: (4) 官能团: H H H H C C O O || 醛基 — C — H 或 — CHO CH 3 CHO C 2 H 4 O 一、乙醛 α 醛基 : 不要写成 — COH 或 — CH=O 一、乙醛 乙醛 (CH 3 CHO) 的核磁共振氢谱图 3 、乙醛的化学性质 一、乙醛 H H H H C C O ( 1 ) — CHO 官能团中含有一个 C=O 双键, C=O 的内部 结构与 C=C 双键类似,可发生加成反应 ( 2 ) C=O 双键对 C — H 键有活化作用, C — H 键可断裂, 发生氧化反应。 δ + δ - CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 催化剂 ( 1 )加成反应 H H H H C C O 3 、乙醛的化学性质 一、乙醛 δ + δ - 试剂名称 化学式及电荷分布 加成产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 ( 以氨为例 ) 醇类 ( 以甲醇为例 ) H CN δ - δ + H NH 2 δ + δ - H OCH 3 δ + δ - 与 乙 醛 的 加 成 能否根据产物得到加成规律? 乙醛与几种试剂的加成反应过程 一定条件 CH 3 O H CH CN CH 3 C O H CN + H CH 3 C O H NH 2 + H CH 3 C O H OCH 3 + H CH 3 OH CH NH 2 一定条件 CH 3 OH CH OCH 3 一定条件 α - 羟基丙腈 α - 羟基乙胺 乙醛半缩甲醇 增长了一 个碳原子 氧化反应(被氧化) ---- 加氧 ---- 去氢 还原反应(被还原) ---- 去氧 ---- 加氢 注意 :与 C = C 双键不同的是,通常情况下, 醛基 中的 C = O 不能和 HX 、 X 2 、 H 2 O 发生加成反 应 ( 1 )加成反应 3 、乙醛的化学性质 一、乙醛 ( 2 )氧化反应 3 、乙醛的化学性质 一、乙醛 乙醛可以被 还原 为乙醇,能否被氧化 2CH 3 CHO + 5O 2 4CO 2 + 4H 2 O 点燃 ① 燃烧 ( 2 )氧化反应 H H H H C C O 3 、乙醛的化学性质 一、乙醛 [O] H H H OH C C O ② 催化氧化 2CH 3 CHO + O 2 2CH 3 COOH 催化剂 △ 使 KMnO 4 (H + ) 褪色 烃 卤代烃 醇 酮 酸 酯 醛 卤代或加成 消去 水解 取代 氧化 还原 还 原 氧 化 一、乙醛 ③被弱氧化剂氧化 Ⅰ 、 银镜反应 ( 2 )氧化反应 3 、乙醛的化学性质 一、乙醛 实验步骤 稀 AgNO 3 溶液 白色沉淀 新制银氨溶液 滴加稀氨水 滴加稀氨水 至沉淀恰好溶解 少量 CH 3 CHO 水浴加热,静置 Ag( 沉积在洁净器皿上 ) ( 氢氧化二氨合银 ) ③被弱氧化剂氧化 Ⅰ 、 银镜反应 ( 2 )氧化反应 3 、乙醛的化学性质 实验原理 O = Ag(NH 3 ) 2 OH + 2H 2 O AgNO 3 + NH 3 · H 2 O = AgOH↓ + NH 4 NO 3 Ag + + NH 3 · H 2 O→AgOH + NH 4 + AgOH + 2NH 3 · H 2 O = [Ag(NH 3 ) 2 ] + + OH - + 2H 2 O 一、乙醛 银氨溶液比原氨水碱性强 水浴 CH 3 CHO + 2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 3 COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2 O 还原剂 氧化剂 银镜反应很简单, 一水二银三个氨, 还有生成羧酸铵 决定 H 2 O 的计量数 注意事项: ( 1 )试管内壁必须洁净 ( 可用热烧碱溶液清洗,后用 蒸馏水润洗 ) ; ( 2 )配制银氨溶液时,氨水不要过量; ( 5 )加

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