高中化学竞赛题--格氏试剂.pdfVIP

中学化学竞赛试题资源库——格氏试剂 A组 1．卤代烃（RX ）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX ）： RX ＋Mg RMgX 这种产物叫“Grignard Reagent”（格氏试剂）。 格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物（HY ）作用，生 成相应的烃： RMgX HY RH ＋ → ＋ Y OH OR X NH NHR C CH （＝－ 、－ 、－ 、－ 、 、－ ≡ 等） 2 它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇： 基于V.Grignard 的这一巨大贡献，他曾获1912 年诺贝尔化学奖。 2 3 3 3 ， －二溴－ －乙基戊烷（ ）是一个孪二卤代烷。试以 －戊醇 和乙醛为原料，通过利用格氏试剂合成之。 乙醚 2 ．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R －X ＋Mg RMgX （格 林试剂）。利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如： 1 ____ （）现欲合成化合物 ，用格林试剂与相应的醛或酮加成，一共有 种方法，试写出所用格林试剂与相应醛或酮的结构简式。 2 （）试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化 合物 －CH(OH)CH ，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。 3 3 RX Mg 无水乙醚 RMgX ．已知 ＋  无水乙醚 H O、H  2RMgX＋R’COOR’’ 2 3 3 请用乙炔为基本原料合成 －甲基－ －戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成，无机 原料自选。 B组 4．写出下列反应的方程式，并画出产物A～H 的结构式。 5．卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX），称为格林试剂，它是重 要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应制醇。 现有乙烯和必要的无机原料合成3－甲基－3－戊醇，合成路线如下： 催化剂 B C NaOH E HB Mg CH ＝CH A D 水解 2 2 3－甲基－3－戊醇 水解 H D G 氧化