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卤代烃习题答案 第九章 1 或( 1R , 3S ) 1- 氯 -3- 溴环己烷 2 Cl (6) 1- 氯 - 二环 [2 , 2 , 1] 庚烷 (7) Br Cl CH 2 CH=CH 2 2- 氯 -4- 溴烯丙基苯 (8) CH 3 O CH 2 Br 对甲氧基溴化苄 (9) Br β - 溴代萘 3 4 3 、写出下列有机物的构造式,有“ * ”的写出构型式: (1) 4 – chloro-2-methylpentane (2) * cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane ( 3 ) * (R)-2-bromooctane ( 4 ) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 解、 (2). (3). (4). CH 3 CHCH 2 CHCH 3 CH 3 Cl (1). H H Br CH 2 CH 3 CH 3 H C 6 H 13 Br HC C CH CH=C CH=CH 2 Cl C 3 H 7 5 4 、用化学方程式表示 α - 溴代乙烯与下列化合物反应的主要产物。 ( 1 ) NaOH (水) ( 2 ) KOH (醇) ( 3 ) Mg, 乙醚 ( 4 ) NaI/ 丙酮 ( 6 ) NH 3 ( 8 ) AgNO 3 ,乙醇 CH 3 C CNa ( 7 ) 6 NH 3 HBr ( 6 ) Br NH 2 CH 3 C CNa ( 7 ) Br CH 3 C CH NaBr ( 8 ) Br AgNO 3 C 2 H 5 OH ONO 2 AgBr 7 HOCH 2 CH 2 I KCl Cl MgBr 8 9 10 11 12 解: Br Br Br 反应速度快慢: 醇 KOH 醇 Br KOH Br 醇 KOH Br 解: 13 14 15 10 、用简便化学方法鉴别下列化合物 Br I Cl AgNO 3 C 2 H 5 OH 室温 淡黄色 加热 白色 加热 黄色 解: 16 11 、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无 旋光性?并标明 R 或 S 构型,它们是 S N 1 反应还是 S N 2 反应? (构型翻转) (外消旋体) 17 CH 3 Cl KI CH 3 I KCl CH 3 I H 2 O CH 3 OH HI 12 、在氯甲烷 S N 2 水解反应中,加入少量的 NaI 或 KI 时, 反应会加快很多,为什么? 18 13 、解释以下结果: 19 CH 2 =CHCHCH 2 CH 3 Br C 2 H 5 ONa . C 2 H 5 OH CH 2 =CHCHCH 2 CH 3 OC 2 H 5 S N 2 CH 2 =CHCHCH 2 CH 3 Br S N 1 [ CH 2 =CHCHCH 2 CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH 3 ] C 2 H 5 OH CH 2 =CHCHCH 2 CH 3 H OC 2 H 5 H CH 2 =CHCHCH 2 CH 3 OC 2 H 5 H C 2 H 5 O CH 2 CH=CHCH 2 CH 3 C 2 H 5 O CH 2 CH=CHCH 2 CH 3 H 20 14 、由指定的原料(其它有机或无机试剂任选),合成以下化合物。 21 22 解: 23 15 、完成以下制备。 24 该题的突破口是化合物( B ) 25 该题的突破口是 化合物( A ) 26 该题的突破口是化合物( C ) 27 28 29
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