对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告.docVIP

对氨基苯甲酸乙酯 一、实验目的 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 二、实验原理 三、主要仪器与药品 硝基苯甲酸， 无水乙醇， 浓硫酸， 氯化钙，5%氢氧化钠溶液， 冰醋酸， 铁粉， 95% 乙醇，碳酸钠， 50% 乙醇，活性碳 圆底瓶（100 mL，250mL），球型冷凝管，直形冷凝管，分馏柱，温度计，接 引管，锥形瓶 四、实验装置 五、实验步骤 （一）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化） 在干燥的 100 mL 圆底瓶中加入对硝基苯甲酸 3.4g，无水乙醇 30 mL，逐渐 加入浓硫酸 5 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器， 水浴加热回流 80 min；稍冷，将反应液倾入到 100 mL 水中，抽滤；滤渣移 至乳钵中，研细，加入 5%氢氧化钠溶液 50 mL，研磨 5 min，测 pH 值（检 查反应物是否呈碱性） ，抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。 （二） 对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原） 在装有球型冷凝管的 250mL 圆底烧瓶，加入 35 mL 水，1.5 mL 冰醋酸和 已经处理过的铁粉 10 g，不断搅拌，加热至 95~98℃ 反应 5 min，稍冷， 加入对硝基苯甲酸乙酯 4 g 和 95% 乙醇 35 mL，在激烈搅拌下，回流反 应 90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的 25ml 碳酸钠饱和溶液（由 碳酸钠 3 g 和水 30 mL 配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热） ， 滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。 （三） 精制 将粗品置于装有球形冷凝器的 100mL 圆底瓶中，加入 10~15 倍（mL/g） 50% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗 品颜色而定），加热回流，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热） 。将滤液 趁热转移至烧杯中， 自然冷却， 待结晶完全析出后， 抽滤，用少量 50% 乙 醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。 六、注意事项 1、 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。 2、 对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但不溶于水。 反应完毕讲反应液加入水中，乙醇的浓度降低，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基 苯甲酸便会析出。加入碳酸钠溶液可以除去未反应的对硝基苯甲酸。 3、 还原反应中因铁粉相对密度大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能是反应 顺利进行，故充分激烈搅拌是铁粉还原反应的重要因素。 七、思考题回答 1.酯化中抽滤后所得固体产物要加碳酸钠溶液洗涤， 加碳酸钠溶液洗涤的作用是 什么？ 2. 酯化反应结束后，为什么要用碳酸钠溶液而不用氢氧化钠进行中和？ 3. 酯化中为什么不中和至 pH为 7 而要使 pH为9 左右？ 4.如果产品中夹有铁盐（产品颜色发黄），应如何除去？ 5. 如何由对氨基苯甲酸为主要原料合成局部麻醉剂普鲁卡因（ Procaine）？ （提示：二乙胺与环氧乙烷的作用下，生成 2-二乙氨基乙醇）