4.2炔烃的加成反应.pptVIP

04-02 炔烃的加成反应 主讲人：袁金伟 4-2 炔烃的加成反应 sp杂化炔烃和烯烃一样，与卤素、氢卤酸和水起亲电加成，得到反式加成产物 可以控制条件使反应停留在第一步，得反式加成产物 一、亲电加成 1、与X2反应 4-2 炔烃的加成反应 区分烯烃和炔烃 如果双键和叁键共同存在，亲电加成双键优先 为什么炔烃的亲电加成不如烯烃活泼? 4-2 炔烃的加成反应 不对称炔烃与HX加成时，符合马氏规则 2、与HX反应 在光照或过氧化物存在下，得到的是反马规则加成产物 (亲电加成机理) (自由基加成机理) Converting your business from Good to Great. 5 4-2 炔烃的加成反应 3、与H2O反应 在HgSO4/H2SO4催化下，炔烃能与H2O发生加成反应，反应后生成烯醇，通过分子内重排，生成醛或酮 不对称炔烃与H2O加成时，符合马氏规则 互变异构：存在于平衡中，结构中原子排列顺序明显不同的两种化合物 4-2 炔烃的加成反应 二、亲核加成 碳碳三键为sp杂化，其sp杂化轨道的电负性大于sp2杂化轨道的电负性，因而炔烃易受亲核试剂（Nu-）的进攻发生亲核加成，而烯烃无此性质 亲核加成反应：由亲核试剂进攻引起的加成反应，常见的亲核试剂有HCN、CH3OH、CH3CO2H等，采用的催化剂为HgSO4、Zn(OAc)2等 4-2 炔烃的加成反应