8.5取代反应与消除反应的竞争.pptVIP

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2020-07-27 发布于浙江
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8.5取代反应与消除反应的竞争.ppt

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08-05 取代反应与消除反应的竞争主讲人：袁金伟 08-05 取代反应与消除反应的竞争在多数情况下，卤代烷的消除反应和亲核取代反应同时发生，且相互竞争，两种反应产物的比例受卤代烷结构、试剂的碱性、溶剂的极性、反应温度等多种因素的影响 08-05 取代反应与消除反应的竞争通常，伯卤代烷的 SN2 反应较快，E2 反应较慢。无支链的伯卤代烷与强亲核试剂作用, 主要发生 SN2 反应。仲卤烷和β-C有支链的伯卤烷, 因空间位阻增加, 试剂难以从背面接近-C, 而易于进攻β-H, 故不利于SN2, 而有利于E2。 1、卤代烃结构的影响 08-05 取代反应与消除反应的竞争叔卤代烷一般倾向于单分子反应，在无强碱性试剂存在时, 主要发生SN1反应。有强碱存在时, 主要发生E2反应 08-05 取代反应与消除反应的竞争碱性强的试剂, 有利于 E2 反应；亲核性强的试剂，则有利于 SN2 反应。亲核试剂的亲核能力的一般规律带负电荷的亲核试剂比其共轭酸的亲核能力强。亲核原子相同，碱性强者亲核能力强。同一主族的亲核原子，原子体积越大，亲核能力越强，碱性则越弱。同一周期的亲核原子，亲核能力与碱性一致。 2、亲核试剂的影响 08-05 取代反应与消除反应的竞争（1）亲核试剂的碱性越强，进攻-H能力越强，易发生消去反应 Converting your business from Good to Great. 7 08-05 取代反应与消除反应的竞争（2）亲核试剂体积越大，进攻-C越困难，进攻-H的空间位阻将变小，有利于消去反应 Converting your business from Good to Great. 8 08-05 取代反应与消除反应的竞争一般情况下，提高温度更有利于消除反应。 3、温度的影响 Converting your business from Good to Great. 9 08-05 取代反应与消除反应的竞争极性溶剂对SN1和E1反应有利，而对SN2和E2反应不利，因为后者的过渡态或中间体比底物电荷分布更分散, 而且E2过渡态比SN2过渡态的电荷更分散。 4、溶剂极性的影响 Converting your business from Good to Great. 10 08-05 取代反应与消除反应的竞争 R-X = CH3-X ，1° ， 2° ， 3° 1. 卤代烃的结构对消除和取代反应有以下的影响：将影响两类反应的因素一般归纳如下：因此制烯烃一般用叔卤代烃, 而制备醇时一般用伯卤代烃. 2. 试剂的碱性碱性越强,浓度越大,越有利于消除 3. 溶剂的极性低极性溶剂有利于消除 4. 温度的影响升高温度有利于消除