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大豆苷元合成实验设计 大豆苷元合成实验设计 大豆苷元（ 4,7- 二羟基异黄酮）具有抗氧化、心血 管保护、抗癌、抗炎、抗溃疡及雌激素等多种药理功能。 其结构如下： 大豆苷元合成实验设计 合成方法一： 合成方法二： + + + + 大豆苷元合成实验设计 此反应产率为 90% 引自文献 ： Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of Deoxybenzoin. Wanmei Li*, Fangming Liu and Pengfei Zhang. Journal of Chemical Research.2008,12, 683-685 大豆苷元合成实验设计 实验设计路线 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid resorcinol 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4- hydroxyphenyl)ethanone + 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one HC(OEt) 3 BF 3 -Et 2 O DMAP 反应机理 大豆苷元合成实验设计 Company Logo 无水 CaCl2 间苯二酚（ 10mmol ） 组成搅拌装置加热至 100 ℃， 磁力搅拌反应 3 h （ 薄层色谱显示原料消失） 冷却至室温， 加 15 ％的醋酸钠 （ 100mL ）， 所得悬浮液剧烈搅拌过夜 收集所得沉淀物，过滤，滤饼用蒸馏水洗至中性 干燥，得乳脂状固体 1. 中间体的合成 4- 羟基苯乙酸（ 12mmol ） 新蒸的三氟化硼乙醚（ 20 mL ） 大豆苷元合成实验设计 产物 1 （ 5mmol ） , 无水乙醇 20mL ， 原甲酸三乙酯 (5mL) , 4- 二甲氨基吡啶 (0.1mmol) ， 加热至 90 ℃反应 4 h （ 至薄层色谱 显示原料消失） 将反应混合物与水（ 40mL ）冷却， 萃取（ CH 2 Cl 2 ， 15 毫升× 3 ） 有机相用饱和食盐水洗涤 ，并用 NaSO 4 干燥 ， 真空浓缩，将残余物 柱色谱法纯化，用石油醚 - 乙酸乙酯 （ 8 ： 1 ）作为洗脱剂，得到淡黄色晶体 2. 目标产物的合成 大豆苷元合成实验设计 Company Logo 结构表征 1. 测定产物的熔点 2. 测定产物的 IR 谱 3. 测定产物的 NMR 谱