保护基团团在有机合成中应用.ppt

意义 在有机合成中,许多反应物分子内同时 存在着几个可以发生反应的部位,而最理想 的合成路线是希望只在所需要的部位上发生 反应,而其它部位不受任何干扰,为了解决 这一问题,常常采取保护基团的策略,将作 用物分子中不希望反应的敏感部位用合适的 保护基团掩蔽起来,待反应完成后再恢复原 来的基团 官能团保护 提高有机合成反应的选择性: 一是发现新的高选择性的有机化学反应 二是利用官能团保护的方法 保护基应满足以下条件 1.容易引入 2.保护基形成的结构在后续反应中能稳定存在 3.容易除去 讨论几种主要官能团的保护方法 醇羟基的保护 、醛酮羰基的保护 、胺基的保护 四、羧基的保护 五、活泼碳-氢键的保护 羟基的保护 为什么要保护羟基 醇能与烃基化试剂、酰化剂反应,伯 仲醇可以发生氧化,叔醇在酸催化下能脱水 醇羟基能分解 grignard试剂和其它有机金属 化合物。若要使分子中其它部位单独起化学 反应,而阻止以上各类反应发生时,必须将 羟基保护起来 1.一元醇羟基的保护方法 常用的保护方式分为两大类:成酯,成醚 成酯 酯在中性过酸性条件下比较稳定,因此可利用生成酯 的方法保护对酸敏感的羟基 常用的这类保护基有: 酰基COC2H5,苯甲酸酯 甲酰基COCH3 三溴乙氧羰基 Br3CH2CH2O 三氯乙氧羰基 ClcHCHao