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开县德阳中学 教师 多肽合成简介 开县德阳中学 教师 多肽合成简介 ? 多肽简介 ? 多肽合成原理 ? 氨基保护 ? 羧基保护 ? 侧链功能团的保护 ? 肽键生成的方法 开县德阳中学 教师 多肽简介 ? 蛋白质的基本结构单位 是氨基酸，由 20 种氨基 酸组成的各种各样的蛋 白质。 ? 每个氨基酸分子（脯氨 酸除外） alpha 碳原子上 都结合一个 -NH2 、一个 - COOH 、一个氢原子， 和一个各不相同的 -R R H N H 2 COOH 开县德阳中学 教师 20 种构成蛋白质的氨基酸 氨基酸名称 结构式 R基 三字母符号 单字母符号 丙氨酸(alanine) Ala A 缬氨酸（valine) Val V 亮氨酸 （Leucine) Leu L 异亮氨酸 （isoleucine) Ile I 脯氨酸 （proline) Pro P 苯丙氨酸 (phenylalanine) Phe F 色氨酸 (tryptophan) Trp W 甲硫氨酸 (methionine) Met M 甘氨酸(glycine) Gly G 丝氨酸(serine) Ser S 苏氨酸 (threonine) Thr T 半胱氨酸 (cysteine) Cys C 酪氨酸 (tyrosine) Tyr Y 天冬酰胺 (asparagine) Asn N 谷氨酰胺 (Glutamine) Gln Q 天冬氨酸 (aspartic acid) Asp D 谷氨酸(glutamic acid) Glu E 赖氨酸(lysine) Lys K 精氨酸 (arginine) Arg R 组 氨 酸 ( h i s t i d i n e ) p H = 6. 0 时 His H 非极性R 基氨基 酸 极性不 带电荷R 基氨基 酸 R 基 团 带 负 电 荷 的 氨 基 酸 ( p H = 7. 0 时 ) R 基 团 带 正 电 荷 的 氨 基 酸 ( p H = 7. 0 时 ） N O CH 3 N O CH 3 CH 3 N O C H 2 N O CH CH 3 CH 3 N O N N O C H 2 N O N N C H 2 N O S S C H 2 N O H N O O O C H 2 N O O C H C H 3 O N O S C H 2 S N O O O C H 2 N O O N C H 2 N O N O N O C H 2 N O N O O O C H 2 O O N O O O C H 2 O O N O N C H 2 N N O N N N C H 2 N N N N O N N C H 2 N N 开县德阳中学 教师 多肽简介 ? 肽键是蛋白质分子中氨基酸间的主要连接方式，是一个 alpha- NH 2 和一个 alpha-COOH 脱水缩合而成的酰胺键。一个氨基酸 的 α - 羧基与另一个氨基酸的 α - 氨基之间失去一分子水相互连接 而成的化合物称为肽（ peptide ），由 2 个氨基酸缩合形成的 肽叫二肽，由 3 个氨基酸缩合形成的肽叫三肽，少于 10 个氨 基酸的肽称为寡肽，由 10 个以上氨基酸形成的肽叫多肽，因 此蛋白质的结构就是多肽链结构。每个肽在其一端有一自由 氨基，称为氨基端或 N- 末端，在另一端有一自由羧基，称为 羧基端或 C- 末端。 N H 2 R1 N O R2 N O N Rn O N Rn+ 1 O OH 开县德阳中学 教师 ? 多肽简介 ? 多肽合成原理 ? 氨基保护 ? 羧基保护 ? 侧链功能团的保护 ? 肽键生成的方法 开县德阳中学 教师 多肽合成原理 ? 化学合成多肽就把氨基酸按照一定的氨基酸排列顺序 和连接方式连接起来。 ? 为了得到具有特定氨基酸顺序的合成多肽，采用逐步 缩合的定向合成方法，即先将不需要反应的氨基或羧 基用适当的基团保护起来，再进行连接反应，以保证 反应的定向进行。 XNH C H R1 COY N H 2 C H R2 COOQ R1 R2 + XNHCHCONHCHCOOQ 开县德阳中学 教师 多肽合成原理 ? 对于长肽合成，一般有逐步增长和片段缩合两种方式，前者由 起始氨基酸（或肽）开始，每连接一次增长一个氨基酸，后者 由 C 保护肽同 N 保护肽缩合来得到两者长度相加的新肽链。 XNH R1 N O R2 N O N Rn O N Rn+ 1 O Y N H 2 R1 N