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6.2.1 概述
6.2.2 简单断裂
6.2.3 重排
6.2.4 脂环化合物的复杂断裂
6.2.5 初级碎片离子的后续分解
6.2.6 准平衡理论
6.2.7 Stevenson – Audier 规则
6.2.8 研究有机质谱反应机理的方法
;6.2.1 概述;2、电子转移的表示;6.2.2 简单断裂;1、简单断裂的引发机制;2) 电荷引发(诱导效应,i 断裂)
;3)当化合物不含O,N等杂原子、也没有?键时,
只能发生σ断裂:
;2、简单断裂的规律;;;连接杂原子的a-C上氢原子的失去(这属于上述断裂方式的特例) 则产生 离子:;;② 杂原子和碳原子之间的单键断开,正电荷在烷基一侧(i断裂)。如:;小 结;2、简单断裂的规律;杂芳环的情况和苯环类似:
;5) 饱和环易于在环与侧链连接处断开。
;6) 当在某分枝处有几种断裂的可能性时,逐出 大的基团是有利的,进行该反应的可能性也就较大。;6.2.3 重排;2.质谱中的重排类型;1)Mc Lafferty重排; D=E 代表一个双键(或三键)基团;
C 可以是碳原子也可是是杂原子;
H 是相对于双键(或三键) ? 位置碳原子(A)上的氢原子。
;该重排产生的离子如仍然满足此重排的两个条件,可再次发生该重排。;;;2) 逆 Diels-Alder 反应(RDA);对具有环内双键的多环化合物,RDA发应也可进行。如:; 3)某些含杂原子的化合物,失去中性分子。;3)某些含杂原子的化合物,失去中性分子。;羰基化合物经简单断裂所产生的含羰基的碎片离子可以发生失CO的反应:; 苯环上有两个邻位取代基容易共同消去小分子,这称为苯环的“邻位效应”,其通式为:
;4) 四员环重排;;5) 两个氢原子的重排;6) 其他重排
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