2019 2020高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第2课时酚学案鲁科版.doc

酚 [核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.科学态度与社会责任：通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，要合理应用。 一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质 1．酚的概念 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如(邻甲基 、(萘酚)。苯酚) 2．苯酚的同系物n≥6)。O(H (1)组成通式：C(2)结构特点：分子中有1个苯环(连接1个—OH)，且苯环上有若干个烷基。 3．酚的同分异构 含相同碳原子数的酚与芳香醇和芳香醚互为同分异构体。如CHO属于芳香化合物的同分异 、体、有、、构 。 4．苯酚的分子结构 提示 由于苯酚分子中的O—H单键可旋转，羟基上的H原子不一定与苯环共平面，故 个原子共平面。13个原子共面，最多有12分子中至少有． 5．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43_℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( ) 【考点】 酚的组成与结构 【题点】 酚的组成与结构 答案 C 解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH”原子团，所以都不符。 n个烷基，芳香醇与苯酚不属于同系物。1个羟基和 苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有例2 分子式为CHO的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可 能有( ) A．2种B．4种C．5种D．6种 【考点】 酚的组成与结构 【题点】 酚类同分异构体数目判断 答案 D 解析 酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对位三种情况，—CH有—CHCHCH、—CH(CH)两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。 方法点拨 酚类的同分异构体包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。． 二、苯酚的化学性质 1．苯环对羟基的影响——弱酸性 实验步 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→。 试管③：＋HCl―→。 试管④：＋CO＋HO―→＋NaHCO。 苯酚的水溶液呈弱酸性。H，(1)苯酚在水中可发生微弱的电离，＋(2)由于酸性：HCO苯酚HCO，向苯酚钠溶液中通入CO，无论是否过量，只能生成NaHCO。 相关链接 类别 乙醇 苯酚 OH 结构简式 CHCH OH ——官能团 OH 羟基与链烃基 结构特点羟基与苯环直接相连 直接相连 比水剧烈 与钠反应比水缓和 酸性有 无 2.羟基对苯环的影响 (1)取代反应 提示 苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 (2)聚合反应 如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学反应方程式为 Hn ――→＋HCHOOH－ 3．显色反应在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 4．氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 (1)苯酚中基团之间的相互影响 。上的氢原子更活泼，水溶液中电离出H①苯环对羟基的影响——显酸性即—OH ②羟基对苯环的影响——易取代，即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 (2)检验酚羟基存在的方法 ①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 ②滴加氯化铁溶液会显紫色。 相关链接 苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 酸不能被KMnO性溶液氧化 酸性溶液可被KMnO氧化 氧O常温下在空气中被 化，呈粉红色 取代 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件． 催化剂 催化剂 无催化剂 反 应 产物 甲基的邻、对位的两种一溴代物 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 特点 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取 原因 代 表现不同的性质。下团)(团)之间会相互影响，导致相同的原子(例3 有机物分子中的原子 )