2019 2020高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第2课时酯学案鲁科版.doc

酯 [核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：能从酯基成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。2.证据推理与模型认知：能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。 一、酯的结构、物理性质 1．酯的组成与结构 被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。酯是羧酸分子羧基中的—OH (1) 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ，但R′只能是烃基。②R是烃基，也可以是H ③羧酸酯的官能团是酯基。 (2)饱和一元羧酸CHCOOH与饱和一元醇CHOH生成酯的结构简式为CHCOOCH， n≥2)。( 其组成通式为CHO(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CHCOOCHCH乙酸乙酯； HCOOCHCHCH甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊 酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体。 酯可以做溶剂，也可做香料。 3．酯的同分异构 (1)酯的类别异构 酯的类别异构有：羧酸、羟基醛、醚醛等。如 已知与—OH相连不稳定的同分异构体的结构简式分子式为CHO() 。CHO、COOHCH、HCOOCHHOCH (2)酯的同类异构如分子式为CHO的所有酯类的同分异构体共有(不含立体异构 种。)9 解析 分子式为CHO，若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有4种，则形成的酯有4种：HCOOCHCHCHCH、HCOOCHCH(CH)、HCOOCH(CH)CHCH、HCOOC(CH)；若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有2种，则形成的酯有2种：CHCOOCHCHCH、CHCOOCH(CH)；若为丙酸和乙醇酯化形成的酯类，丙酸有1种，则形成的酯有1种：CHCHCOOCHCH；若为丁酸和甲醇酯化形成的酯类，丁酸有2种，则形成的酯有2种：CHCHCHCOOCH、(CH)CHCOOCH，共有9种。 相关链接 饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象 碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CHO，它们互为同分异构体。 以CHO为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下： 通式 R R 种类 物质类别 —H 种) —CH(4 4 1×4＝ —CH —CH(2种) 2 1×2＝ 酯1 —C —CHH1×1＝ 2 CH(2—CH种) 2×1＝ — 羧酸4 ) 4×1＝H —(4C—H种 采取增碳和减碳法。R其中R、种，属于羧酸＋9134＝种，其中属于酯的有14(1)含有—COO—结构的有机物共有＋2＋＋2 的有4种。将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯(2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇， 种。401)2＋2)×(4＋＋1＋＝11共有(1＋＋) ( OH下列关于分子式为例1 C的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是 种．属于酯类的有A4 B．属于羧酸类的有种2 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有种3 酯的组成与结构 【考点】 【题点】酯同分异构体数目的判断 D 答案 、解析别分HCOOCH是CHCH，种4共的类于属物有的机OH酯为式子 分C有 CHCOOCH、CHCHCOOCH项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是A， 的有机物中含有六元环的是HO，B项正确；分子式为CHCHCHCOOHC、 O的有机物属于羟基醛时，可以是C项正确；分子式为CH等， CHO、HOCHCHCH D项不正确。共5种，，符合此条件的酯有C和AB可生成酯O的羧酸A可由醇B氧化得到，2例 化学式为CH ) ( B．2种 A．1种 D．4种 种C．3 酯的组成与结构【考点】 酯同分异构体数目的判断【题点】 D 答案HC—CHOH，而—H—A解析 羧酸可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为RCHOH。即醇为C 可能有种同分异构体，故酯C4种结构。有4 二、酯的化学性质 1．酯的水解反应 酸性条件(1) SOH存在下水解的化学方程式为在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀 SOH稀 。HOCOOHCHHCHCOOC＋H＋COH △ 碱性条件(2)存在下水NaOH水解反应是不可逆反应。酯水解生成羧酸盐和醇，在碱性条件下，乙酸乙酯在 OH ＋COONa→―＋HCOOCCH解的化学方程式为NaOH―CHCOH。H △ 皂化反应(3) 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如： OH 。3RCOONa―3NaOH