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(3) 羟基酸分子内脱水形成环酯 微观探析:酯化反应的特点 (1) 所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆 反应,书写方程式时用“ ”。 (2) 利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物 中羟基位置。 (3) 在形成环酯时,酯基 ( ) 中只有一个 O 参与成环。 (4) 酸与醇发生反应时,产物中不一定生成酯。若是羧酸或者无 机含氧酸与醇反应,产物是酯;若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生 成卤代烃。 【典例 2 】 A 在某种催化剂的存在下进行氧化, 其产物不能发 生银镜反应。在浓硫酸存在下, A 可发生如图所示的反应。 试写出: (1) 化合物 A 、 B 、 D 的结构简式 ____________ 、 ____________ 、 ____________ 。 (2) 化学方程式: A ―→ E : ____________________ ; A ―→ F : ________________________________ 。 (3) 反应类型: A ―→ E : ______________________________ ; A ―→ F : __________________________________________ 。 [ 解析 ] A 在浓硫酸存在下既能与乙醇反应,又能与乙酸反应, 说明 A 的分子中既有羧基又有羟基。 A 催化氧化的产物不能发生银 镜 反 应 , 说 明 羟 基 不 在 碳 链 的 端 点 上 。 故 A 为 , D 为 。 A ―→ E 和 A ―→ F 的反应类型分别为消去反应 ( 或分子内脱水反 应 ) 和酯化反应 ( 或分子间脱水反应 ) 。 (3) 消去反应 ( 或分子内脱水反应 ) 酯化反应 ( 或分子间脱水反应 ) 第 2 章 官能团与有机化学反应烃的 衍生物 第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第 1 课时 羧酸 目标与素养: 1. 了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。 ( 宏观 辨识 )2. 能用系统命名法命名简单羧酸。 ( 模型认知 )3. 掌握羧酸的主要 化学性质。 ( 微观探析 ) 自 主 预 习 探 新 知 一、羧酸的概述 1 . 概念: 分子由烃基 ( 或氢原子 ) 和 相连而组成的有机化 合物。 2 . 羧酸的官能团: 名称: , 结构简式: 或 。 羧基 羧基 — COOH 3 . 分类 脂肪 芳香 一元 二元 4 . 饱和一元羧酸 (1) 通式: C n H 2 n O 2 或 C n H 2 n + 1 COOH 。 (2) 命名 羧基 羧基 位次号 名称 4- 甲基戊酸 5 . 物理性质 (1) 水溶性:分子中碳原子数在 以下的羧酸能与水互溶。随 着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速 。 (2) 熔、沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近 的醇形成 的概率大。 氢键 4 减小 6 . 常见的羧酸 名称 结构简式 俗名 颜色、状态 气味 溶解性 用途 甲酸 ________ ______ 无色 液体 刺激性 气味 与水、 乙 醇 、 乙 醚、 甘油 等互溶 还原剂、 消毒剂 蚁酸 HCOOH 苯甲酸 ___________ 安息 香酸 白色针 状晶体 - 微 溶 于 水,易溶 于乙醇、 乙醚 食品防 腐剂 乙二酸 _________ 草酸 无色透 明晶体 - 能溶于 水、乙醇 - 微点拨: 甲酸中既含有羧基又含有醛基,既有羧酸的性质又有 醛的部分性质。 二、羧酸的化学性质 ( 以 RCOOH 为例 ) 1 . 酸性 与 NaHCO 3 反应: _______________________________________ 2 . 羟基被取代的反应 (1) 与醇 (R ′ OH) 的酯化反应: ___________________________________________ 。 (2) 与氨生成酰胺:
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