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氨基酸和蛋白质
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化,认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学态度与社会责任:认识蛋白质是生命活动的物质基础,是人体必需的营养物质,但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康,要合理安排饮食,注意营养搭配。
一、氨基酸和多肽
1.氨基酸
(1)氨基酸的分子结构
①氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的H原子形成的取代羧酸。其官能团是氨基和羧基, 属于取代羧酸。
②α-氨基酸:分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸,其结构可表示为 。
(2)常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
氨基乙酸COOH
甘氨酸—NHCH α丙氨酸 -氨基丙酸
2-氨基-1,5- 谷氨酸 戊二酸
-氨基苯丙酸α 苯丙氨酸
氨基酸的两性(3)。氨基酸既能跟酸反应生成盐,又能NH,碱性官能团—氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH 跟碱反应生成盐。
。→―HCl+①
→+H―O。 ②+NaOH .多肽2(1)肽:一个α-氨基酸分子的羧基与另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰
()胺键称为肽键,生成的化合物称为肽。如:
催化剂――→ △
+HO,该反应属于取代反应。 (2)二肽和多肽
①由两个氨基酸分子脱水缩合后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨 基酸分子脱水缩合而形成的含多个肽键的化合物称为多肽。
②下图多肽链属于四肽,形成该化合物的氨基酸有4种,含有肽键的数目是3。
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即
()。肽键可简写为“—CONH—”,,脱去一分子水后形成肽键 —”,两者的连接方式不同。不能写成“—CNHO (2)氨基酸的缩合反应属于取代反应。 (3)多肽分子中肽键个数的判断nnn-1)个肽键。 (个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(-1)个水分子和由例1 下列6种物质:①HN—CHCOOH
—
③ NO ②CHCH
⑤ ④
⑥
(1)互为同分异构体的是________(填序号,下同)。
(2)互为同系物的是________________。
【考点】 氨基酸的组成与结构
【题点】 氨基酸的同分异构现象
答案 (1)①和②、④和⑥ (2)①和④
解析 (1)根据同分异构体概念判断,①和②、④和⑥的分子式分别相同、结构不同,互为同分异构体。(2)根据同系物的概念判断,①和④结构相似,组成相差1个CH原子团,互为同系物。
规律总结
氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。
例2 根据美国《农业研究》杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者 的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为
,则下列说法中不正确的是( )
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸具有两性
C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
.与NaOHD溶液混合加热时,可放出一种碱性气体
【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合
答案 C
由题给半胱氨酸的结构简式可知,分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上,所以半胱 解析.
氨酸属于α-氨基酸,A项正确;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以它具有两性,B项正确;两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果,形成的二肽的
结构简式应为,C项不正确;
在加热条件下反NH与OH因是氨基酸的铵盐,故电离出的 应会放出氨气,D项正确。
())(2018·合肥一中高二月考)甘氨酸和丙氨酸(例3
) 混合最多可形成二肽的种类数为(
3
4D.A.1B.2C. 氨基酸的结构与性质【考点】
氨基酸的成肽反应【题点】
C
答案
解析 氨基酸形成二肽,就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时,生成2种二肽;当异种氨基酸脱水时,可以是甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱去氢,也可以是丙氨酸脱去羟基,甘氨酸脱去氢,生成2种二肽,所以共有4种。
易错提醒
两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有1个肽键的有机物为二肽,而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2个肽键的环状有机物不是二肽。
相关链接
氨基酸缩合的反应规律
(1)两分子间缩合形成二肽
+HO。 分子间或分子内缩合成环(2).
(3)缩聚成高分子化合物
引发剂nHO。―→+ ― 二、蛋白质和酶 1.蛋白质(1)组成
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