2019 2020高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节第2课时有机化合物结构式的确定学案鲁科.doc

有机化合物结构式的确定 [核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。2.证据推理与模型认知：从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。 一、有机化合物分子不饱和度的计算 1．不饱和度的计算公式 n?H?n。－不饱和度＝ (C)＋1 2nn(H)表示氢原子数。(C)表示碳原子数，说明： (1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。 (2)若含有氧原子，则不予考虑。 (3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。 2．几种官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 2 一个碳碳叁键 一个碳碳双键 1 4 一个苯环 一个羰基 1 一个氰基2 一个脂环 1 CN) (— 不饱和度的应用 根据不饱和度求物质的分子式(1) 如的分子式： 由结构简式知，C原子数为14，O原子数为6，而分子的Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。则分子中H原子数为2×14＋2－10×2＝10，故分子式为CHO 。 (2)根据不饱和度推测物质的结构。 有机物的不饱和度为( 例1 ) 5 7C．6D．A．8B．【考点】 有机物的不饱和度及其应用 【题点】 有机物不饱和度的计算 答案 C n?H?18n＝14＋(C)＋1－1－该有机化合物的分子式为解析 CH，由计算公式：不饱和度＝＝ 22 6。 方法规律——有机物不饱和度的计算方法mnnm－＋22＋2－2；无关)：OΩ＝(与OΩ(1)根据有机物的分子式计算：①烃CH：＝；②CH 22pmn－22－＋ 当作(XH)。、X③CH(X为F、ClBr、I)：Ω＝ 2 (2)根据分子结构计算 Ω＝双键数＋叁键数×2＋苯环数×4＋脂环数① 如：Ω＝1＋1×2＋1＝4。 Ω＝4＋3＝7。 ②立体封闭有机物(多面体等)：Ω＝立体面数－1。 ()的面数为5；棱晶烷－1＝5，其不如：立方烷，其不饱和度()的面数为6Ω＝6饱和度Ω＝5－1＝4。 例2 某芳香族有机化合物的分子式为CHO，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 ( ) A．两个羟基 B．一个醛基 D．一个羧基C．两个醛基 【考点】 有机物的不饱和度及其应用 【题点】 有机物不饱和度及其应用(分析分子结构) 答案 D 解析 由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω个不饱和度的基团组合可能有三2个氧原子。具有2个碳原子和2个不饱和度、2，余下4＝ 种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。CHO分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。 方法规律——有机物的不饱和度与分子结构的关系 (1)Ω＝0，有机物分子是饱和链状结构。 (2)Ω＝1，有机物分子中有一个双键或一个环。 (3)Ω＝2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。 (4)Ω≥4，分子中有可能有苯环。 二、确定有机化合物的官能团 1．化学实验方法 官能团种类 检测试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键卤素原子 溴的四氯化碳溶液或溴水KMnO溶液 酸性加热NaOH溶液()，稀硝酸、 AgNO溶液 红棕色溶液退色 紫色溶液退色 有沉淀生成，根据沉淀的 颜色判断卤素的种类 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 醛基 羧基 FeCl溶液 (溴水足量) (银氨溶液水浴) 显紫色 有白色沉淀生成 有银镜生成 ) 加热新制氢氧化铜悬浊液(CONa溶液或NaHCO 溶液 有砖红色沉淀生成 有CO气体放出 物理测试方法2. 红外光谱(1) ①原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 ，利用红外OCHOH)或Ⅱ(CHCH有如下两种可能的结构：Ⅰ(CH的有机物OHA如分子式为C) 的结构简式为Ⅰ(CHAOH键或—HO光谱来测定分子中有—，可确定OH)。CH (2)核磁共振氢谱①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现 的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。 ②作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 ③分析：吸收峰数目＝氢原子的类型，吸收峰面积比＝氢原子个数比。 如CHCHOH的吸收峰面积比＝