实验 醛酮的化学性质.pptVIP

【实验目的】 ? 1 ．通过实验加深对醛酮化学性质的认识； ? 2 ．掌握醛和酮的鉴别方法。 实验 醛和酮的化学性质 C C R(H) O H δ + δ － 亲核加成，氢化，还原； α - 氢的反应： 烯醇化，卤代， 羟醛缩合； 醛的氧化。 醛和酮的化学性质 一、亲核加成反应 1. 与氨的衍生物的加成 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯甲酮 一、亲核加成反应 2. 与 NaHSO 3 溶液加成 醛、位阻较小的甲基酮、环酮（ C 8 以下） 生成羟基磺酸钠而 白色结晶 析出。 O R H OH R H SO 3 Na (CH 3 ) NaHSO 3 (CH 3 ) C + C 羟 基 磺 酸 钠 试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、 3- 戊酮 二 、 α -H 的反应 醛酮 α - 碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼。 能与碘的氢氧化钠发生碘仿反应。利用此反应可以鉴 别乙醛、甲基酮和某些醇。 CH 3 C H 3 O I 2 NaOH C 总反应 CH 3 COONa CHI 3 + 所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基或醇相连的是否为 甲基 NaOI( 次碘酸钠）有氧化性 浅黄色沉淀 试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、 1- 丁醇 三、醛酮的鉴别 1.Schiff( 希夫 ) 试剂（即品红试剂） 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、 3- 戊酮 三、醛酮的鉴别 2.Tollen( 托伦 ) 试剂（即银氨溶液） 2[Ag(NH ? ) 2 OH]+R-CHO → R-COONH ? +2Ag ↓ +H 2 O+3NH ? Ag + +2NH 3 · H 2 O → Ag(NH ? ) 2 OH + 2H 2 O 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮 三、醛酮的鉴别 3. Fehling( 菲林）试剂 （ Cu 2+ 和 酒石酸盐，不稳定，现制现用） 4. Benedict ( 本尼迪克）试剂（ Cu 2+ 和 柠檬酸盐，稳定） 脂肪醛可以使铜离子还原成红色的氧化亚铜，芳香族醛和酮不能。 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛 酒石酸盐 斐林试剂如果加热时间长了会 产生砖红色的氧化亚铜沉淀， 不要误认为芳香醛、酮也与之 发生了反应 三、醛酮的鉴别 5. 铬酸实验 铬酸试剂可在 5S 内将一级和二级醇或脂肪族醛氧化，自身还原为铬 (III) ，发生橙黄色至蓝绿色的颜色变化。芳香族醛 30-60S ，三级醇和酮 数分钟内没有明显变化。 试样：丁醛、苯甲醛、环己酮、乙醇、异丙醇、叔丁醇 【实验指导及操作步骤】 4. 斐林反应 斐林试剂如果加热时间 长了会产生砖红色的氧 化亚铜沉淀，不要误认 为芳香醛、酮也与之发 生了反应 甲醛 乙醛 丙酮 斐林试剂 A 、 B 苯甲醛 斐林试剂 A 、 B 80 ℃ ， 2-3 分钟 【实验指导及操作步骤】 5. 希夫反应 在冷溶液和酸性条 件下进行反应 甲醛 乙醛 丙酮 希夫试剂 10 滴 苯甲醛 希夫试剂