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2020 年高考真题 ·母题解密
『高考真题·母题解密』
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专题 13 有机化学基础综合题
【母题来源】2020 年高考山东卷第19 题
【母题题文】(12 分)化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基;X=Cl ,Br ;Z 或Z ′=COR, CONHR,COOR 等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A 的化学方程式为 ,提高A 产率的方法是 ;A 的某同分
异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。
(2 )C→D 的反应类型为 ;E 中含氧官能团的名称为 。
(3 )C 的结构简式为 ,F 的结构简式为 。
(4 )Br2 和 的反应与Br2 和苯酚的反应类似,以 和 为原
料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。
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浓硫酸
【答案】(1)CH COOH CH CH OH A A A AA CH COOC H H O
3 3 2 A A A AA 3 2 5 2
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量);
(2 )取代反应;羰基、酰胺基
(3 )CH COCH COOH ;
3 2
(4 )
【试题解析】【分析】根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H 、R’=CH H ,故A 为CH COOC H (乙酸乙
2 5 3 2 5
酯),有机物B 经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C ( ),有机物C 与
SOCl 作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D ( ),有机物D 与邻氯苯胺反应生成有
2
机物E ( ),有机物E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F (
),据此分析。
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【详解】(1)根据分析,有机物A 为乙酸乙酯,在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备,反应方程
A
式为CH COOH+CH CH OH 浓硫酸 CH COOC H +H O ;该反应为可逆反应,若想提高乙酸乙酯的产率需要
3 3 2 3 2 5 2
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