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第三章 环烷烃;教学目的:
掌握环烷烃的命名、结构、化学性质、环己烷的构象。
教学重点:
环烷烃的命名、结构、化学性质、环己烷的构象。
教学难点:
取代环己烷的构象。;§3-1 环烷烃的分类;§3-2 环烷烃的命名; ②编号:若环上有取代基,编号尽可能小。若有不同取代基,要用较小的数字,表示较小取代基的位置。
③书写同烷烃。
④对于顺反异构体:顺式(cis):相同基团在平面的同侧;反式(trans):相同基团在平面的两侧。;CH2;反- 1,3-二甲基环戊烷; ; 多环脂环烃;§3-3 环烷烃的结构;一、环的大小和稳定性; 由sp3杂化轨道构成C-C-C的键角都应是109°28′,但环丙烷分子中须将键角压缩至105.5°,此时分子内产生一种要求恢复正常键角的内在力量,称为角张力(angle strain)(由拜尔提出的),角张力使环丙烷容易开环。 ; 环丁烷也存在角张力,但比环丙烷小些,所以它的稳定性比环丙烷要大。随着成环碳原子数的增加,角张力环逐渐减弱,环戊烷中C-C-C的键角为108°,非常接近于四面体的夹角,因此,环戊烷基本上没有张力。实验证明,它们成环的碳原子不在同一平面上。
;; 信封式 能垒 2.5KJ/mol 半椅式
环戊烷构象;;二 、环己烷及一取代物的构象 ; 在环己烷分子中,碳原子是以sp3杂化的六个碳原子不在同一平面内,碳碳键之间的角可以保持109°28′,因此,环很稳定。环己烷有两种极限构象,一种象椅子故叫椅型(chair form),另一种象船叫船型(boat form)。
; 1.船型构象:在船型中只有四个相邻碳原子的键(见纽曼投影式中1,2;3,4;4,5和6,1)处于邻位交叉式的位置,其他两个相邻碳原子的键(2,3和5,6)处于全重叠式的位置。由于重叠的氢原子间有斥力(位阻)作用,且船头船尾距离较近,斥力较大,非键合张力也较大,故船型构象能量高,不稳定。 ; 2.椅型构象:在椅型中所有C-C-C键角基本上维持109.5°,而相邻碳原子的键都处于邻位交叉式的位置,没有碳氢键或碳碳键的重叠。因此环己烷椅型构象既没有角张力,也没有扭转张力,所以没有张力能,是个无张力环,具有与烷烃相似的稳定性。;; (1) α键和e键:在椅型中C-H键分为两类。第一类六个C-H键与分子的对称轴平行叫做直立键或α键(axial bonds),其中三个方向朝上,其余三个方向朝下,相邻两个则一上一下,见图5-7;第二类六个C-H键与直立键形成接近109°28′夹角,叫做平伏键或e键(equatorial bonds)。 ; (2)转环作用:环己烷的船型和椅型两种构象固然可以通过各个C—C键的转动而互相转变。且一个椅型构象也可以通过C—C键的转动而变为另一个椅型构象,这种构象的互变,叫转环作用,是由分子热运动所产生,而不经过碳碳键的破裂。在室温时,就能迅速转环,每秒钟104~105次。在互相转变中每一个α键都变成了e键,同时每一个e键也变成了α键,反之亦然。 ; 3.一元取代环己烷:
; 关于原子间的互相斥力问题,从图5-10中原子在空间的距离数据就清楚看出:; 取代基体积越大, e取代占的比例越大。例如:;§3-4 环烷烃的工业来源及制法 ; 2.制法:工业上最重要的是环己烷,其制备方法有两种,一种是从石油馏分中得到,另一种是利用苯的催化加氢。;§3-4 环烃的物理性质 ;§3-5 环烃的化学性质 ;一、取代反应;二、氧化反应;三、小环的加成反应; 2.加卤素:环丙烷及其烷基衍生物不仅容易加氢,在常温下也易与卤素起加成反应。 ; *3.氢卤酸:环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸加成时,符合马氏规则,氢原子加在含氢较多的碳原子上,即加成的位置发生在连结最少和最多烷基的碳原子间。
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