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5 烯烃问题参考答案 问题 1 从结构上分析为什么烯烃的化学性质比烷烃活泼？ 讨论： 因为烯烃分子中存在 C=C ，其中 π键比 键活泼， π键易受外界试剂进攻，发生化学反应。 问题 2 从结构上初步分析烯烃可能发生哪些化学反应。 讨论： 碳碳双键是烯烃的特征官能团，烯烃的特征反应发生在 π键和与双键碳相连的 α- 碳氢键上。首先由于 π键的 键能较小， π电子云分布在双键所在平面的上和下方，原子核对 π电子的束缚较弱，易受外界影响发生极化， 所以 π键容易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻，发生亲电加成反应；碳碳双键也容易被氧化和发生聚合 等反应。另外，与双键碳直接相连的碳原子，称为 α- 碳原子， α-碳原子上的氢原子，称为 α-氢原子。由于 sp3 2 杂化的 α-碳的电负性小于 sp 杂化的碳原子，碳碳双键对 α- 碳表现为吸电子性，使 α-碳的电子云密度降低， 从而使 α-碳氢键较易断裂，即 α-H 具有一定的活泼性。 问题 3 按次序规则排列下列基团的优先次序： —CH2CH(CH 3 )2 — CH=CHCH 3 — C≡CH 讨论： — C≡CH— CH=CHCH — CH CH(CH ) 3 2 3 2 问题 4 命名下列化合物： CH CH CHClCH 3 2 3 (1) C=C (2) CH CH CHCH3 3 2 CH3 讨论： （1）（Z ）-3- 甲基 -4- 异丙基 -6-氯-3- 庚烯。 （2 ）（E ）-5- 甲基 -4-环丙基 -2- 己烯。 问题 5 为什么烯烃的顺式异构体的沸点比反式的高，反式异构体的熔点比顺式高？ 讨论： 由于顺式异构体是弱极性分子，而反式异构体无极性，因此顺式异构体的的沸点比反式的高。又由于反式异 构体的对称性强，因此反式异构体的熔点比顺式高。 问题 6 比较下列烯烃催化加氢的活性大小，并说明理由。 乙烯 丙烯 异丁烯 2,3- 二甲基 -2- 丁烯 讨论： 催化加氢的活性大小为： 乙烯 丙烯 异丁烯 2,3-二甲基 -2- 丁烯； 因为烯烃催化加氢的首先是烯烃要吸附在催 化剂表面，而双键上连的取代基越少越利于吸附，因此，反应活性如此。 问题 7 比较下列烯烃与溴化氢加成的活性大小，并说明理由。 乙烯 丙烯 三氟甲基乙烯、氯乙烯 讨论： 与溴化氢加成的活性为：丙烯 乙烯 氯乙烯 三氟甲基乙烯。因为烯烃亲电加成反应活性与双键 π电子密度 大小有关， π电子云密度越大越利于反应。而甲基是供电子基，三氟甲基是强吸电子基，氯原子弱是吸电子 基，因此，反应活性如此。 问题 8 完成下列反应。 CH=CH 2 HI (1) CH3 CH=CH CH CH + HBr (2) 2 3 讨论： CH=CH 2 HI CH3 (1) CH3 I CH3 CH=CH CH CH + HBr CHBrCH CH