2018届高三化学必考题型特训7有机合成路线的设计专练.pdfVIP

必考题型特训 7 有机合成路线的设计专练 ＋ NaCN H 1．已知： RBr ――→ RCN ――→RCOOH 。请以甲苯和乙醇为原料制备 ，写出 相应的合成路线流程图 (无机试剂任用 )：_____________________________ 。 答 案 解析 甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应生成 C H CH Br ，C H CH Br 与 NaCN 反应 6 5 2 6 5 2 生成 C6H5CH 2CN ，C6H5CH 2CN 在酸性条件下发生水解反应生成 C6 H5CH 2COOH ，结合流程 信息知 C H CH COOH 与 NH 、CH CH OH 反应生成 。 6 5 2 3 3 2 2 ．已知羰基的 α-H可以发生如下反应： 试 以 苯 甲 醇 ( ) 和 乙 烯 为 原 料 ( 其 他 无 机 试 剂 任 选 ) ， 合 成 。 ________________________________________________________________________ 。 答案 解析 根据信息，推出合成产物的原料应是苯甲醛和乙醛，苯甲醛由苯甲醇氧化而成，乙醛 可以由乙烯先和水加成为乙醇，乙醇催化氧化成乙醛，也可以由乙烯和氧气在一定条件下发 生氧化反应生成乙醛。 NaCN 3 ．已知： R— Br ――→ RCN 。化合物 G( )是制备非索非那定的一种中间 体。请以 、CH 3Cl 、t- BuOK 为原料制备 G，写出相应的合成路线流 程图 (无机试剂任用 ) 。 ________________________________________________________________________ 。 答案 解析 以 、CH3Cl 、t- BuOK 为原料制备 ，需要 NaCN 引入 2 个甲基，可以根据信息 R—Br ――→RCN 引入，因此首先由苯甲醇制备卤代烃，再生 成 ，最后再水解即可，流程图为 4 ．己知： 。 请以 和 CH2 ==CHCHO 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程 图(常用试剂任用 )_________________________________________________ 。 答案 解析 根据已知信息可知 1,3-丁二烯与乙烯可以加成得到六元环化合物， 先与 N2 H4 在碱性条件下发生还原反应得到 2-戊烯，再与溴的 CCl 4 溶液加成得到相应的卤代烃， 再在氢 氧化钠和醇及加热的条件下发生消去反应，得到 1,3-戊二烯，再与 CH2 ==CHCHO 加成形成 六边形化合物，最后在催化剂的存