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有机物分子共线、共面问题
分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型
1?常见分子的空间构型:
①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C — H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是 正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
四乙烯基甲烷最多多少原子共面
最多有11个原子共面。见图,C-C单键旋转后,能使得中间的 5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共 面,共有11个原子共面。
乙烯分子中所有原子共平面
乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面
乙炔分子中所有原子共直线。更共面
1
1直线与平面连接: 直线结构中如果有 2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面
于这个平面上。如丙烯分子: 中,共面原子至少
于这个平面上。如丙烯分子: 中,共面原子至少 6个,最多7个。
IEI球盟櫃显 II忧侧腔型 乙映分子的模型乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上苯分子中所有原子共平面。凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。H HA %
IE
I球盟櫃显 II忧侧腔型 乙映分子的模型
乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上
苯分子中所有原子共平面。
凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
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本型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面
⑤H — CHO分子中所有原子共平面。
凡是位于苯环上的12个原子共平面。
(1) 熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2) 理解三键三角
三键:C— C键可以旋转,而 C=C键、gC键不能旋转。
三角:甲烷中的C— H键之间的夹角为109° 28'乙烯和苯环中的 C — H键之间的夹角为120°,乙炔中的C— H键 之间的夹角为180°
2?单键的转动思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
、结构不同的基团连接后原子共面分析
上。女口 CH2=CH-g CH其空间结构为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,
所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不定重合,但可能重合。如苯乙烯分子12
2.平面与平面连接
:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不
定重合,但可能重
合。如苯乙烯分子
12个,最多16个。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面
和蒽分子中14
和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
CHi O-C
/ x
再如: Eg CHj其结构简式可写成最少 6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动) 6
再如:11个碳原子,萘环上的个原子,最多10个碳原子共面。16个原子
再如:
11个碳原子,萘环上的
6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的 两侧(甲烷型①C②C③C构成三角形)。
平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处
甲苯中的7个碳原子(苯环上的 6个碳原子和甲基上的一个碳原子), 5个氢原子(苯环上的 5个氢原子)这12
个原子一定共面。此外甲基上 1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原
子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少 12个,最多有可能是13个原子共面。
直线、平面与立体连接 :如图所示的大分子中共平面原子至少 12个,最多19个。
分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的 影子”再将甲烷正四面体”、
乙烯平面型”、乙炔 直线形”和苯平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在 6号不饱和碳原
子上,不管单键如何旋转, 8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视 8号碳原子对位上的 9号碳原子,
三、比较重要的是需要记住——共线必共面
以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;
结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;
结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面
正四面体结构:甲烷
甲醛(H —
甲醛(H — C — H )
r与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面。
<与 >=C(
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