咪唑并［1,2-a］吡啶衍生物的电化学氧化C3官能团化研究.pdf

摘 要 自电化学出现以来，电化学有机合成吸引了越来越多学者的关注。特别是在过去 的十年中，国内外学者在电化学有机合成领域付出了巨大的努力，也取得了相当大的 进步。通常，电化学被认为是有机合成领域的一个强有力的工具。与传统有机合成方 法的相比，电化学有机合成代表了一种更绿色有利的替代方案。在众多氮稠合杂环化 合物中，咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物在光学、材料科学、医药化学和有机金属化合物领 域应用广泛，因此咪唑并[1,2-a]吡啶骨架被视为是一种重要的结构单元。官能化的咪 唑并[1,2-a]吡啶,尤其是那些在咪唑环的 C3 位官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶，具有多种 药理学活性，例如抗病毒、抗细胞毒素、抗菌、杀菌和抗炎活性。本论文阐述了电化 学合成的优势、咪唑并 ［1,2-a ］吡啶衍生物C3 官能团化反应的研究进展以及咪唑并 ［1,2-a ］吡啶衍生物的电化学氧化C3 卤化反应和咪唑并 ［1,2-a ］吡啶衍生物的电化 学氧化C3 酯化反应，主要研究主要成果如下： 1.发展了一种绿色高效、环境友好的咪唑并 ［1,2-a ］吡啶衍生物的电化学氧化C3 卤化反应策略。在无外源氧化剂及过渡金属催化剂的温和电化学条件下，利用阳极氧 化与阴极还原的协同作用共同促进咪唑并 ［1,2-a ］吡啶衍生物C3 位C-H 卤化，合成 了一系列重要的有机卤化物。 2. 发展了一种绿色高效、环境友好的咪唑并 ［1,2-a ］吡啶衍生物的电化学氧化 C3 酯化反应策略。在无外源氧化剂及过渡金属催化剂的温和电化学条件下，首次实 现了咪唑并 ［1,2-a ］吡啶衍生物的C3 位C-H 酯化，合成了一系列重要的芳基酯化合 物。 关键词：电化学有机合成；咪唑并[1,2-a]吡啶；C3 位官能化 I Abstract Since the advent of electrochemistry , Electrochemical organic synthesis has attracted increasing attention of scholars. Especially in the past decade, Scholars at home and abroad have made great efforts in the field of electrochemical organic synthesis and have also made considerable progress. In general, electrochemistry is considered as a powerful tool in the field of organic synthesis. Electrochemical organic synthesis represents a green and advantageous alternative to traditional organic synthetic methods. Among lots of nitrogen fused heterocyclic compounds, Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives are widely used in the fields of optics, material science, medicinal chemistry and organometallics, so imidazo [1,2-a] pyridine scaffolds are regarded as an important structural unit. The functionalized imidazo[1,2-a]pyridines, especially those functionalized at the C3 position of imidazole ring, possess a variety of pharmacological activities such as ant