天然药的化苯丙素类.pptVIP

第三章,苯丙素类化合物 〈一〉概述 苯丙素类( phenylpropanoids)是指基本 母核具有一个或几个c6-c3单元的天然 有机化合物。 包括:简单苯丙素类如:苯丙烯(醇醛酸等 香豆素类( coumarins) 木脂素和木质素(| ignIs) 黄酮类等 苯丙素类化合物都由桂皮酸途径 (莽草酸途径)合成而来。 糖类合成苯丙氨酸 脱氨 生成桂皮酸衍生物 经过羟化, 氧化,还原,醚化等反应生成 苯丙烯,苯丙醇,苯丙醛,苯丙酸等, 再经过异构化,环合反应生成 香豆素类化合物缩合木脂素类化合物。 苯丙素类化合物在生物合成上均来源于 苯丙氨酸 NH2脱氢 COOH 对酸 醯酸 氧化 COOH OH OH甲基化 成苷 COOH 合 OMe还原 Guu-o CH OH 素类 OMe/、缩合 木质素类 〈二〉简单苯丙素类 ,简单苯丙素的结构和分类 苯丙素类可认为是苯丙烷的衍生物。 据c3的结构变化来分类。它们是常见的芳 香族化合物。以苷或酯的形式存在于植物 中,有较强的生理活性。 ,苯丙烯(醇,醛,酸)类, 丁香挥发油中的丁香酚,八角中的茴香脑等 Meo 茴香醚 2,苯丙醇类 Meo CHOH 如:松柏醇, 松柏醇 紫丁香酚 CHOH 苷 OMe 紫丁香酚苷 3,苯丙醛类 如:桂皮醛 桂皮醛 COOH 咖啡酸 4,苯丙酸 HO 如:咖啡酸 HO 四会去 丹参素 二简单苯丙素类的提取,分离 1,溶剂提取法, 根据其溶解性,选择合适的溶剂提取 2,水蒸气蒸馏法 小分子的苯丙素类具有挥发性,是挥发 油的主要组成部分。可用水蒸气蒸馏法。 3,碱提酸沉法 苯丙酸类可用 4,分离 常用色谱。 〈一〉香豆素( coumarin) 1,是由顺式的邻羟基桂皮酸,脱水而形成 的内酯化合物。 或是具有苯并α-吡喃酮环基本母核的一类化 合物。一般有芳香甜味。 5 4 3 7 COOH 8 OH 1 顺弌的領憇柚酸 香索 2,存在,分布 香豆素类在植物界分布广泛,大多分布于 豆科,伞形科,芸香科,菊科等。 在植物中以游离态存在,或与糖结合成苷 存在。同科的植物中大多含有相同或相似 结构的化合物。 3,生理活性 1),抗菌抗病毒2),植物生长调节作用 3),扩张冠状动脉4),光敏作用:治疗白癜 风 5)抗凝血作用,6)肝毒性等 结构分类 据香豆素-吡喃酮上有无取代基,苯上的取代基 是否缩合成呋喃环,或吡喃环来分类 (一)简单香豆素类 是仅在苯环上有取代基的香豆素。 天然的一般在7位有OH(或其他含氧基团) 它可认为是香豆素类化合物的基本母核。 常在5,6,8位有-OH,-OcH3,-CH2OH, 异戊烯基等基团取代。如七叶内酯等 Meo 酯 OH 白蜡素 (二)呋喃香豆素类 是香豆素苯环上的异戊烯基与邻位的7酚羟基环 合成呋喃环。 它可分为:线(直)型呋喃香豆素(6,7-呋喃香豆素) 角型呋喃香豆素(7,8-呋喃香豆素) 如呋喃环被氢化,称为二氢呋喃香豆素