天津大学有机化学第一章绪论课件.pptVIP

诱导效应 (Inductive effect) ： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl δ δ δ δ δ δ δ 由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子内 电子云密度分布不均匀。这种影响沿分子链静电诱导地 传递下去，这种分子内原子相互影响的电子效应 —— 诱 导效应 ( I ) 诱导效应：沿饱和键链依次传递，沿不饱和 键链交替传递 CH 2 CH CH 2 F pKa: 2.85 4.05 4.59 4.81 CH 3 CH 2 CH COOH Cl CH 3 CH CH 2 COOH Cl CH 2 CH 2 CH 2 COOH Cl CH 3 CH 2 CH 2 COOH 诱导效应：随距离增加迅速衰减，超过 4 个化学键就可以忽略。 有机反应的本质：旧键的断裂和新键的生成 1.3.3 共价键的断裂和有机反应的类型 共价键断裂的方式： 均裂 (homolytic bond cleavage) : R L R + L 自由基 (radicals) 异裂 (heterolytic bond cleavage): C L C + L C + L 碳正离子 (carbocation) 碳负离子 (carbanion) 碳正离子、碳负离子、自由基都是有机反应活性 中间体。经过自由基进行的反应叫做 自由基反应 ； 经过碳正离子、碳负离子进行的反应叫做 离子型反 应 。 1.4 分子间相互作用力 1.4.1 偶极 – 偶极相互作用： 极性分子带部分正电荷的一端与另一个分子 带部分负电荷的一端的静电吸引作用。 ＋ - ＋ - H － Cl H － Cl ＋ - ＋ - H － Cl Cl － H 极性分子之间强的偶极作用导致其沸点较相 近分子量的非极性分子高。例如：丙酮沸点 58 o C ； 丁烷： -0.5 o C - ＋ ＋ ＋ ＋ - - - ＋ ＋ ＋ ＋ - - - - 1.4.2 van der Waals 力 非极性分子之间存在的吸引力 van der Waals ( 范德华 ) 力： 瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的 区域彼此吸引 1.4.3 氢键 (hydrogen bonds) H Y (Y: N,O,F 等原子 ) Y: 电负性很强，原子半径较小 H 3 C O H O CH 3 H 两个甲醇分子之间形成的氢键： 分子间作用力大小顺序为： 氢键 偶极 - 偶极吸引力 van der Waals 力 1.5 酸碱的概念 1.5.1 Br ? nsted 酸碱理论 Br ? nsted 定义： 酸：给出质子的分子或离子 碱：接受质子的分子或离子 H 2 O + NH 3 OH + HNH 3 酸 碱 碱 酸 共轭碱 共轭酸 有机化学 一门博大精深，处于核心和主导地位的科学 主讲：张文勤 第一章 绪 论 本章重点： 键能 【决定反应成败】 电负性 【决定反应类型、机理】 Lewis 酸碱和软硬酸碱 【决定反应速度】 第一章 绪 论 1.1 有机化合物和 有机化学 1.2 分子结构和结构式 1.3 共价键 1.3.1 共价键的形成 1.3.2 共价键的属性 1.3.3 共价键的断裂和有机反应的类型 1.4 分子间相互作用力 1.4.1 偶极 - 偶极相互作用 1.4.2 van der Waals 力 1.4.3 氢键 1.5 酸碱的概念 1.5.1 Br? nsted 酸碱理论 1.5.2 Lewis 酸碱理论 1.5.3 硬软酸碱原理 1.6 有机化合物的分类 1.6.1 按碳架分类 1.6.2 按官能团分类 1.1 有机化合物和有机化学 绝大多数有机化合物含有碳氢两种基本元素， 有机化合物： 碳氢化合物及其衍生物 CCl