医用化学、教学服务模块 教学课件、4.二烯烃的结构、命名及性质、标准化理论课件、课件 二烯烃课件.pptxVIP

医用化学二烯烃新课导入你知道二烯烃结构有什么特点吗？丁二烯1，4-戊二烯【二烯烃的分类、命名】一三二02【二烯烃的结构】【二烯烃的性质】一、二烯烃的分类、命名（一）二烯烃的分类分子中含有两个碳碳双键的烯烃，叫二烯烃，通式CnH2n-2根据两个双键排列方式不同，分为三类：1.累积二烯烃例：讨论的重点单双键交替排列2.共轭二烯烃3.孤立二烯烃性质同单烯烃（二）二烯烃的命名1.选主链 选含2个双键的最长碳链为主链，叫“某二烯”在此烯烃中，最长碳链有5个碳，但因选主链要求2个双键所以只能选含两个双键的4个碳的碳链为主链。2-乙基-1,3-丁二烯2.标位次 从最靠近双键的一端编号，双键的位置用阿拉伯数字表示，写在母体名前，数字间用逗号隔开。1,4-戊二烯3.定名称 将取代基的位置、数目、名称写在母体名称之前4-乙烯基-1,6-庚二烯4.顺反异构体命名 若需要，则按顺反法及Z/E法标出顺反结构，并写在名称前即可。 （2Z,4E）-2,4-庚二烯顺,反-2,4-庚二烯例S-反-1,3-丁二烯S-(E)- 1,3-丁二烯S-顺-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3 -丁二烯二、二烯烃的结构和共轭效应1,3-丁二烯(简称丁二烯)是共轭双烯中结构最简单，但也是最具代表性的一个例子，经现代物理学方法测得1,3-丁二烯物理数据如下。0.1337nm0.1470nm0.1082nm122.4°119.8 °数据比较C-CC=CC-H乙烷0.1540nm0.110nm乙烯0.1330nm0.1076nm1,3-丁二烯0.1470nm0.1337nm0.1082nm 从数据上来看，C2-C3间的?键较烷烃中的C-C?键短，而C1-C2、C3-C4间的“C=C”比单烯中“C=C”长，同时C-H键也有类似变化。即在1,3-丁二烯中，单(长)键变短，双(短)键增长，其键长发生了平均化。共轭效应1,3-丁二烯中4个π电子不是局限于2个碳原子之间，而是分布于4个碳原子间，这样形成的体系称为共轭体系，使得键长平均化，体系能量降低，稳定性增加的效应称为共轭效应。a.∏—∏ 共轭；b. p—∏共轭；c.共轭体系示例：三、二烯烃的化学性质 共轭双烯的物理、化学性质与单烯都很相似，单烯烃能发生的反应，共轭双烯也可以发生同样的反应（如亲电加成、氧化、聚合等），但共轭双烯由于其独特的结构还能发生一些特殊的反应。如1,2-加成、1,4-加成反应和双烯合成反应。1.1,2-加成和1,4-加成2.双烯合成反应 共轭二烯烃与含C＝C或C≡C的不饱和化合物发生1，4-加成，生成环状化合物的反应叫做双烯合成反应，也叫做Diels-Alder反应。天然存在的共轭烯烃（1）天然橡胶：异戊二烯聚合物[]n(2) 维生素A与维生素A酸(3) ?-胡萝卜素1. 二烯烃的通式与下列哪种化合物的通式相同（ ）A.烷烃 B.环烷烃 C.烯烃D.环烯烃2.下列哪种化合物中含有共轭效应（ ）A.烷烃 B.累积二烯烃 C.共轭二烯烃 D.独立二烯烃3.共轭效应的结果是（ ）A.键长差异化 B.体系能量降低C.体系能量增加 D.稳定性降低目标检测答案：1.D 2.C 3.B