精细有机合成技术05 第五章 卤化.pptVIP

3 （四） 烯烃与Ｎ－卤代酰胺加成卤化 常用的Ｎ－卤代酰胺有Ｎ－溴（氯）代乙酰胺ＮＢＡ（ＮＣＡ）和Ｎ－溴 （氯）代丁二酰亚胺ＮＢＳ（ＮＣＳ）等。 O Cl-NH-C-NH2 AcOH / H2O Cl OH 反应特点为： 该法具有高度的立体选择性，产率高，纯度好，且反应温和， 操作方便，不会有二溴化物产生。此外，该卤化剂能溶于有机溶剂， 故可与不溶于水的烯烃在有机介质中进行有效的均相反应，得到相应 的α－卤醇及其衍生物。 3 （五） 烯烃与卤代烷加成卤化 3 CH2=CH-C=CH Cl2 CCl4 CH2-CH-C=CH Cl Cl Cl2 CCl4 CH2-CH-CCl2-CHCl2 Cl Cl + 二、炔烃与卤化剂的加成卤化 ★ （一） 炔烃与卤素的加成卤化 ?与氯气加成：自由基加成反应历程 ? ?与溴加成：亲电加成反应历程 和烯烃相比，炔烃与卤素的加成较难进行。 当分子中兼有双键和叁键时，首先在双键上发生卤素的加成， 这种加成也叫作选择性加成反应。如： 3 RC CH HX R CH2 C X HX R C CH3 X ★ （二） 炔烃与卤化氢的加成卤化 炔烃和卤化氢加成与烯烃规律类似，但不如烯烃那样容易进行。 不对称炔烃的亲