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扬州工业职业技术学院 王元有 课程:化学物料识用与分析 知识点:烯烃的命名 1.烯烃的通式 烯烃同系列中的各同系物之间也依次相差一个CH2原子团, 烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 2.烯烃的同分异构现象 (1)碳链异构 分子式相同,但分子中碳原子相互连接的顺序不同而产生的异构现象。 (2)位置异构 分子组成相同,但分子中的碳碳双键在碳架上的位置不同而产生的异构现象。 (3)顺反异构 双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构现象。 产生顺反异构的条件: ① 分子中具有阻碍键自由旋转的因素 双键(C=C、C=N、N=N)或环状(脂环)结构等。 ② 含双键的分子中,双键两端任意一个碳原子必须连接两个不同基团。 两个相同的基团(CH3或H)在双键的同侧为顺式,在双键的异侧为反式。 (顺)-2-丁烯和(反)-2-丁烯具有不同的物理、化学性质。 产生原因: 碳碳双键不能自由旋转 强调:当双键两个C各连有不同的原子或基团时,就会产生顺反异构。只要双键任一C连有相同的原子或基团,都不会产生顺反异构。 a b a b d a b a a b c d a c a d C C C C 3.烯烃的命名 (1)烯烃系统命名法 和烷烃的相似 其要点是: ①选择含碳碳双键在内的最长碳链作为主链,根据主链上碳原子数目称为“某烯”。 ②从靠近双键的一端进行编号,以较小数字表示双键的位次,写在名称之前。 ③其它原则同烷烃的命名 3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 3-甲基-6-乙基-4-辛烯 注:双键居中,两种编号相同甲基占较小位次 例2 烯基: 烯烃去掉一个H后余下的基团。 (2)几个重要的烯基 (3)顺反异构体的命名 (构型标记﹢系统命名) ①顺反命名法 在系统名称前加 “顺”或“反”字。例如: ② Z/E命名法: 当两个双键碳上连接了四个不同的原子或基团时,IUPAC规定,用Z/E命名法来命名顺反异构体。 两个优先原子或基团在双键同侧的-----Z型, 异侧的-------E型。 Z、E写在括号里,放在化合物名称之前。 I Br Cl O N C D H ⑴原子序数大的次序大,原子序数小的次序小,同位素中质量高的次序大。 ⑵如果原子团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子(第二个原子)的原子序数大小,其它依次类推。 (E)–3–甲基–4–异丙基–3–庚烯 ⑶含有双键或叁键的原子团,可以认为连有两个或三个相同原子。 例5
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