阿司匹林实验原理及步骤.pptVIP

Name of presentation Company name 阿司匹林的制备 第一组 食品1102班 阿司匹林的简介 中文名称:阿司匹林 中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 根据文献记载,都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯霍夫曼 但这项发明中,起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔·艾兴格 林。阿图尔艾兴格林的辛酸故事发生在1934年至1949年间。1934年 费利克斯霍夫曼宣称是他本人发明了阿司匹林。当时的德国正处在纳粹 统治的黑暗时期,对犹太人的迫害已经愈演愈烈。在这种情况下,狂妄 的纳粹统治者更不愿意承认阿司匹林的发明者有犹太人这个事实,于是 便将错就错把发明家的桂冠戴到了费利克斯霍夫曼一个人的头上,为他 们的“大日耳曼民族优越论”贴金。纳粹统治者为了堵住阿图尔·艾兴格 林的嘴,还把他关进了集中营。第二次世界大战结束后,大约在1949年 前后,阿图尔艾兴格林又提出这个问题,但不久他就去世了。从此这事 使石沉大海。英国医学家、史学家瓦尔特斯尼德几经周折获得德国拜尔 公司的特许,查阅了拜尔公司实验室的全部档案,终于以确凿的事实恢 复了这项发明的历史真面目。他指出:在阿司匹林的发明中,阿图尔艾 兴格林功不可没。事实是在1897年,费利克斯霍夫曼的确第一次合成 了构成阿司匹林的主要物质,但他是在他的上司——知名的化学家阿图 尔艾兴格林的指导下,并且完全采用艾兴格林提出的技术路线才获得成 功的 一谷鬥 阿司匹林化咝质和应用 阿司匹林(乙酰水杨酸) 【化学名称】2-(乙酰氧基)苯甲酸。 【理化性质】 ①本品为白色结晶或结晶性粉末,mp.135~140℃;无 臭或微带醋酸臭,味微酸;遇湿气缓缓分解。 ②阿司匹林在乙醇中易溶,在氯仿或乙醚中溶解,在水 或无水乙醚中微溶。在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解 但同时分解。具酸性,pKa为3.5水解后,用硫酸酸化可析出 杨酸的白色沉淀,此反应可供鉴别 ③阿司匹林水溶液与三氯化铁试液,无反应发生。当将两 加热后可显紫革色。此反应可用于检测阿司匹林中水杨酸 的含量 一谷鬥 目的和要求 (1)熟悉酚羟基酰化反应的原理,掌握阿司匹林的制备方法; (2)掌握抽滤装置的安装与操作 (3)学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术 预习实验原理,了解阿司匹林的性质及制备方法 (2)认真阅读重结晶的原理意义及操作方法抽滤装置的安 装与操作要点 O 一谷鬥 重结晶方法 重结晶操作: 热溶解 脱色 静置冷却析出晶体 千燥 抽滤 O 一谷鬥 多验原理 水杨酸分子中含羟基(OH) 羧基(COoH),具有双官能团。 本实验采用以强酸为硫酸[2]为催化 剂,以乙酐为乙酰化试剂,与水杨 酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。 O 一谷鬥 基不原 乙酰水杨酸是水杨酸(邻羟基苯甲酸)乙酰 酐,在少量浓硫酸(或干燥的氯化氢,有机 强酸等)催化下,脱水而制得的 O COcH CT-C浓郕 + +5O OHC号-c 0-C-CL O 一谷鬥 反应 在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间可发生缩合反应,生成 少量的聚合物 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而其副产物聚合物不 能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别,可纯化阿司匹林 OCOC OC OocH n t nhc n 一谷鬥 【实验流程】 水杨酸乙酸酐硫酸 酰化 锥形瓶 乙酰水杨酸乙酸硫酸水水杨酸等少量杂质 加水拌析出结晶 匚抽置← 过虑 徳相 相 乙酸硫酸水 ew. doi 乙酰水杨酸粗品 重结晶 →匚抽裝置 液相 固相 乙醇水水杨酸等少量杂质乙酰水杨酸 仪与萄品 锥形瓶(100m)量筒(10ml 25m)温度计烧杯(200ml 100m)吸滤瓶布氏漏斗小水泵 水浴锅电炉 水杨酸乙酸肝硫酸乙酸水溶液 O 一谷鬥