大学有机化学练习题—第三章-不饱和烃.docxVIP

大学有机化学练习题一第三章 大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃 5 5、 第三章不饱和烃 学习指导： 烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和 Z、E表示法）； 烯烃的化学性质：双键的加成反应 一催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导 效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、一氢原子的反应（氯化）； 炔烃的命名和异构； 炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化） ; 炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢） ；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化） 。 二烯烃的分类和命名； 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（ 1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder 反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 CH, CH, CH2 1、 写出 l f-..的系统名称。 GHj 2、 写出（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 ch3 3、 写出「| 、的系统名称。 写出H CH2CH(CH3) 写出 H CH2CH(CH3)i 的系统名称。 4、 、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） H I： 1— A( 3、 4、 oh oh- ）（立休构型） 大学有机化学练习题一第三章 大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃 PAGE PAGE # / 5 CH3—C=CH + Nfl Cl ［竺 CH5—CHCH?CH3 6、 7、—O=CH 7、 、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 1、排列下列烯烃与 HCI加成的活性次序： (A) (CH 3)2C == CH 2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH 3CH == CH 2 (D) CF 3CH == CH 2 2、 将下列碳正离子按稳定性大小排序： (A) CH. CHCHi (B) aCCHCH3 (C) 3、 将下列碳正离子按稳定性大小排列： (A) (B) (C) fCO 4、排列［ O与下列化合物进行双烯加成的活性次序: (CH3hC (B 1 (C) c (CHJ.C CH. CHjO 5、比较卜列化合物与 1,3-丁二 .烯进行 Diels-Alder 反应的活性大小 孑CH* COOH CHjCl (A) i b) i (C) I 6、由下列哪一组试剂经 Diels-Alder反应生成产物 四、 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、 用简便的化学方法鉴别以下化合物： （A）异丁烯 （B）甲基环己烷 （C） 1,2-二甲基环丙烷 2、 用简便的化学方法鉴别以下化合物： （A）己烷 （B） 1-己烯 （C） 1-己炔 （D） 2-己炔 五、 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、 用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、 用化学方法除去环己烷中的少量 3-己炔和3-己烯。 六、 有机合成题（完成题意要求）。 1、 用C2以下的烃类为原料合成 1-丁烯（无机试剂任选）。 2、 用C4以下的不饱和烃为原料合成 1,4-壬二烯（其它试剂任选）。 七、 推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、 有两种烯烃 A和B,经催化加氢都得到烷烃 Co A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得 CH3CHO和 （CH3）2CHCHO ; B在同样条件下反应得 CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A , B, C的构造式。 3、 三种烃 A , B, C的分子式均为 C5H10，并具有如下性质： A和B能使B「2/CCl4溶液褪色，其中 A生成（CH3）2CBrCH zCHzBr, C不与BTCCW溶液反应。 A和C都不能使稀KMnO 4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 B经臭氧化及锌粉水解后生成 CH 3COCH 3和一个醛。 求A , B , C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、 2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 （CHa）jCH CH^CHi 2、 『一厂 / \ CHjCHjCHj CHj 3、 5, 5-三甲基环己烯 4、（E）-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） (CHi)iC—CH2CHj CH, 1、 Br CHjCHCCH.CHj 1 1 2、 Br OH 3、 CH3CHCH—CH CH—CH2 , CHjCH2CH—CH—CH CHa , CH CH -CH. 1 n Cl Cl Cl Cl Cl  ,KOH/WT OHC(CH ,KOH/WT OHC(CH2)3CHO, 5、