化学物料识用与分析 乙烯及烯烃的性质识用 乙烯及烯烃的性质识用.pptVIP

用齐格勒－纳塔（Ziegler－Natta）催化剂，低压下乙烯可聚合成低压聚乙烯 乙烯（单体） 聚乙烯（聚合物） 聚乙烯无毒，化学性质稳定，耐低温，并有绝缘和防辐射性能，易于加工，可制成食品袋、塑料等生活用品，在工业上可制电线、电工部件的绝缘材料，防辐射保护衣等 n CH2 ＝CH2 [ CH2 CH2 ]n 乙 烯 聚乙烯 其它:聚苯乙烯,聚丙烯,聚氯乙烯,聚四氟乙烯等。 聚丙烯 聚丙烯有耐热及耐磨性，除可作日用品外，还可制汽车部件、纤维等 （3）氧化反应 ① 与氧的反应 与甲烷一样，乙烯也能在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，火焰明亮，同时放出大量的热。 乙烯在空气中含量为3.0%～33.5%时，与火会引起爆炸。 在催化剂存在下，烯烃中的C＝C键也可被空气氧化。如： 乙烯的催化氧化是工业上制取环氧乙烷和乙醛的主要方法。 在催化剂存在下，烯烃中的α-H也可被空气氧化。例如： 丙烯醛 丙烯酸 丙烯的催化氧化是工业上制取丙烯醛和丙烯酸的主要方法。 ②高锰酸钾氧化 ▲在稀、冷、中性或稀、冷、碱性的较温和条件下， 生成邻二醇。 现象： 紫色逐渐消退，生成褐色二氧化锰沉淀，可用来鉴别烯烃。 ▲ 在浓或加热或酸性的较强烈的条件下，烯烃中的 C＝C键完全断裂生成羧酸或酮： 扬州工业职业技术学院 王元有 课程：化学物料识用与分析 知识点：乙烯及烯烃的识用 官能团：碳碳双键 单烯烃的通式： CnH2n (n≥2) 烯烃比同级烷烃少两个氢原子。 烯烃属于不饱烃的一种，在化学工业中具有重要的地位。 烯烃的概述 一、乙烯 乙烯是最简单的烯烃。 乙烯常温下为无色、无臭、稍带有甜味的气体。密度0.5674g/cm3，冰点-169.2℃,沸点103.7℃。 易燃,爆炸极限为2.7%～36%。 几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 1. 乙烯的分子结构 C为SP2杂化 平面结构 两个碳原子彼此各用一个sp2杂化轨道结合形成C－Cσ键， 每个碳所余的两个sp2杂化轨道分别与氢原子的s轨道形成C－Hσ键， 同时两个碳原子的互相平行的p轨道从侧面重叠形成一个π键。 107.6nm 0.133nm 116.6o 121.7o ⑶π键不能自由旋转。 π键电子云呈平面对称，重叠小，键能因此较σ 键小。 π键的特点 ⑴键能低，易断裂。 ⑵π键不能单独存在。 ⑷易流动，可极化度大。 2．乙烯的化学性质和用途 （1）加成反应 加成反应是烯烃的特征反应 ①催化加氢 在催化剂作用下，烯烃能与氢加成生成相应烷烃。 　●用钯或铂催化剂时，常温下即可加氢。 　　工业上用Ni在200～300℃温度下进行加氢反应。 　 　　●石油加工制得的粗汽油经过加氢处理，可提高汽油的质量。 　 　　●烯烃的催化氢化定量进行，可以根据反应中氢气的吸收量来计算烯烃的含量或确定分子中C＝C键的数目。 　　② 加卤素 　　主要与氯和溴反应。与氟反应太猛烈，而与碘则难起反应。 合成邻二卤代烷的重要方法　 二氯乙烷 二溴乙烷 使溴的红棕色很快褪去。 实验室常用这个反应来检验乙烯等不饱和烯烃。 工业上常用溴水法检验汽油、煤油中是否含有不饱和烃。 [例4-1]用化学方法鉴别甲烷和乙烯。 这是制备卤代烷的重要方法。 氯乙烷 碘乙烷 ③ 加卤化氢 一般指加氯化氢和溴化氢。 碘化氢虽是卤化氢中最活泼的，但价格较贵，而氟化氢难以加成。 ▲机理 碳正离子 在慢步骤中发生亲电试剂进攻双键碳，所以叫亲电加成反应。 ▲HX的反应活性 H I ＞ HBr ＞ HCl ＞ HF ◆不对称烯烃如丙烯，与卤化氢加成时，可产物 ? 实验证明，得到的产物主要是（Ⅰ） 马尔科夫尼科夫规律： （或不对称加成规律） ，简称马氏规则： 不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子一般加 到含氢较多的双键碳原子上。 ◆过氧化物存在时; ◆不对称烯烃与溴化氢的加成时—反马氏规则 特 例 ④ 加水 在酸的催化下，乙烯与水加成生成乙醇。 乙醇 异丙醇 不对称烯烃与水的加成反应，遵守马氏规则。 ⑤ 加硫酸 乙烯可与冷的浓硫酸发生加成反应，生成硫酸氢酯。 不对称烯烃与硫酸的加成反应，遵守马氏规则。例如： 硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。 对于某些不易直接与水加成的烯烃，则可通过与硫酸加成后再水解而得到醇。 2-甲基-2-丁醇 ▲烯烃加水或加硫酸反应都是工业上由石油裂化