磺化和的硫酸化反应.pptVIP

第1章 磺化与硫酸化反应  目的与要求 1.了解磺化、硫酸化反应的概念,磺化产物的 性质与用途; 2.了解常用的磺化剂,掌握磺化剂的性质与特点 3.理解磺酸化与硫酸化反应的机理,掌握其影响 因素 4.了解磺化反应的化工工艺过程,掌握磺化产物的分离 方法。  主要内容 磺化操作分类及其目的 磺化剂 磺化反应历程及其影响因素 磺化工艺过程 磺化反应实例 重点、难点 磺化反应历程及其影响因素  1.1概述 1.1.1定义 磺化反应( Sulfonation Reaction): 有机化合物分子中引入磺酸基(_SO3H),磺酸盐基 (如SO3Na)或磺酰卤基(SO2X)的化学反应。 产物 磺酸:RSO3H,R代表烃基; 磺酸盐:RSO3M,M代表NH或金属离子; 磺酰卤(RSO,X,Ⅹ代表卤素),根据磺酸基中S原子  可生成CS,O-S,N-S化学键 与C原子相连的产物为磺酸化合物(RSOH); 与O原子相连的产物为硫酸酯(R-OSOH); 与N原子相连的产物为磺胺化合物( R-NHSO,H)  1.1.2磺化及硫酸化产物的性质 酸性 水溶性 可取代性 可逆性  1.1.3磺化反应的主要目的 ①使产物具有水溶性、酸性、表面活性 ②将磺基转化为羟基、卤基、氨基或氰基 C6H5SO3 K-KcN→ CcH-CN  ③制备特殊位置的化合物 CH CH3 CH CH ④合成药物。引入磺酸基使化合物具有特殊的药效吣 CMes CMes ①浓硫酸 Me.c NaoH Me.C SO, Na  抗生素磺苄西林钠中间体的合成: --CHOCOOH XACH-COOH 单环β-内酰胺类抗生素卡芦莫南中间体的合成: CH2oNH、CHoC2④ca,s/ NH CH20ONH、CH2OONH2  11.4磺化及硫酸化产物的用途 用作表面活性剂、水溶性染料、食用香料、药物等。 表1190年阴离子表面活性剂的世界产量 名称 产量/(万吨/年) 直链烷基苯磺酸盐(LAS) 200 烯基磺酸盐(AOS) 脂肪醇硫酸盐(AS) 22[美(1988)+日(1990)] 脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐(AES) 38 链烷磺酸盐(SAS 脂肪酸甲酯磺酸盐(MES) 45 合计 318