高中化学有机化合物苯课件人教版必修.ppt

苯 1 苯的发现 19 世纪 30 年代，欧洲经历空前 的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 英国等欧洲国家城市照明已普遍使 用煤气，煤气通常是压缩在桶里贮 运的，人们发现这种桶里总有一种 油状液体，但长时间无人问津。 英国科学家 法拉第 对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整整五年 时间从这种油状液体中分离出一种 新的 碳氢化合物 。法国化学家 日拉 尔 确定了这种碳氢化合物的相对分 子质量为 78 ，分子式为 C 6 H 6 ，叫作 苯 。但苯分子结构是十九世纪化学 一个迷。 Michael Faraday (1791-1867) 2 德国 化学家 凯库勒 根据碳原 子形成四条价键、氢原子形成一 条价键的原则，提出了许多开链 式结构。 CH=C=C=C=CHCH 3 CH 2 =CHCH=C=C=CH 2 CH 2 =C=CHCH=C=CH 2 …… 3 凯库勒在 1866 年提出两点假设： （ 1 ）苯的六个碳原子形成闭合环 状的平面正六边形。 （ 2 ）各碳原子间存在着 单、双键 交替 形式。 请同学们据此假设书写苯的结构式 。 4 凯库勒式 简写为 5 分子式 C 6 H 6 最简式 C H 一、苯的分子结构 6 C─C 1.54 × 10 -10 m C=C 1.33 × 10 -10 m 结构特点： a 、平面 正 六边形结构；所有原子共平面。 b 、碳碳间键长： 1.4 × 10 － 10 m ，碳碳键是一种 介于单 键和双键之间的独特的键 。 c 、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 d 、键角 120 ° 7 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 二、苯的用途 8 服装 制鞋 纤维 食 品 防 腐 剂 药物 9 介绍苯的常识 苯在各种建筑材料、有机溶剂 中大量存在，比如各种油漆的添加 剂和稀释剂，一些防水材料的添加 剂中。在日常生活中，苯也用作装 饰材料、人造板家具黏合剂、空气 消毒剂和杀虫剂的溶剂，因此在新 装修的居室内空气中，可以测出高 含量的苯及部分苯的同系物。苯已 被世界卫生组织确定为致癌物质， 对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作 用，长期吸入能导致再生障碍性贫 血（血癌）。 10 1 、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A 、各原子均位于同一平面上， 6 个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边的结构。 B 、苯环中含有 3 个单键， 3 个双键 C 、苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间 D 、苯分子中各个键角都为 120 o B 11 与 Cl Cl Cl Cl ____ ( 是，不是 ) 同一种物 质，理由是 ____________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。 2 、 12 二、苯的物理性质 颜色 : 无色 气味 : 特殊气味 状态 : 液态 熔点 : 5.5℃ 沸点 : 80.1℃ 密度 : 0.8765g/mL 比水小 毒性 : 有毒 溶解性 : 不溶于水 , 易溶于有机溶剂。 易挥发（密封保存） 13 （紫红色不褪） （分层） １ mlKMnO 4 (H + ) 溶液 [ 实验 ] ： ３ ml 苯 ３ ml 苯 １ ml 溴水 振荡 振荡 （上层橙黄色） （下层几乎无色） 14 结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。 试剂 现 象 结 论 2ml 苯 1ml 溴水 2ml 苯 几滴 KMnO 4 (H + ) 上层橙色 下层几乎无色 萃取 ( 物理现象 ) 没有发生加成反应 苯无 C=C 存在 溶液不褪色 苯中无 C=C 存在 15 2C 6 H 6 + 15 O 2 12CO 2 +6 H 2 O 现象： 明亮的 火焰并伴 有大量的 黑烟 二、苯的化学性质 1 、氧化反应 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸 性高锰酸钾溶液氧化。 16 a. 溴代反应 FeBr 3 溴苯 无色液体，密度比水大 液溴 2 、取代反应 + Br 2 Br + H Br FeBr 3 17 注意 : ①、溴水不与苯发生反应 ②、只发生单取代反应 ③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 18 3 、加成反应 + H 2 催化剂 △ 环己烷 3 请你写出苯与Ｃ l 2 加成 反应的方程式 苯比烯难进行加成反应 + 3Cl 2 催化剂 △ Cl Cl Cl Cl Cl Cl 19