不饱和烃合肥工业大学有机化学.pptxVIP

≡第三章 不饱和烃不饱和烃：分子中含有不饱和键的碳氢化合物。分子结构中包括碳碳双键和三键的烃类化合物；包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。第一节 烯烃的结构1、乙烯的结构 (H2C=CH2)结构特征： 六个原子在同一平面上。C-H、C-C键之间夹角接近120o。EC=C = 611 kJ/mol， C－C: 348KJ/mol△E = 611-348 = 263 kJ/mol，故更活泼。C:1S22S22P2sp2杂化激发2p2psp22 s2s激发态基态每个sp2杂化轨道形状：2、乙烯双键电子结构2.1 烯烃中碳原子的SP2杂化每个sp2杂化轨道具有1/3s成分和2/3p成分。+-3个 sp2 轨道在空间的分布未杂化的 p 轨道空间分布乙烯中碳原子的SP2杂化轨道和未杂化p空间分布3个 sp2 轨道和p轨道在空间的分布2.2乙烯中化学键形成乙烯中σ-键形成乙烯中π-键形成π-键：C原子相互平行的p轨道电子云从侧面重叠。形成条件：成键原子具有相互平行的p轨道。2.3 ?键的特点：A. ?电子云不是分布在成键原子核连线上轴对称，而是分散在轴平面的上下方，电子云重叠程度小，原子核对电子束缚力较小。B.成键原子不能绕两核连线自由旋转。C. ?键比?键易断裂。D.?电子云受成键原子核束缚弱，易极化（变形）。≡3 有机化合物不饱和度 表明有机分子结构中双键、三键和环结构数目。 Ω=NC+1－(NH+X－NN)/2（只含碳、氢、氧、氮和卤素） 其中，NC代表碳原子的数目，NH+X代表氢和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。12CH3CH3022 一个双键有1个不饱和度，一个三键2个不饱和度,一个环结构有1个不饱和度。推测有机化合物分子结构中有用！ 官能团：第二节 烯烃的同分异构和命名烯烃： 只有C、H元素组成，并有不饱和双键的烃类化合物。单烯烃： 分子中只含有一个C = C双键的不饱和链烃。单通式：CnH2n 存在同系列，系列差：CH2 CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2 官能团： 是指决定有机化合物的最主要化学性质的原子或原子团。有机化合物容易发生化学反应部分。1 烯烃的同分异构现象例：C4H8：碳原子连接顺序、双键位置CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3 碳原子连接顺序、双键位置不同：构造异构顺-2-丁烯 b.p: 3.7℃反-2-丁烯b.p: 0.9 ℃双键上取代基相对位置差别：构型异构烯烃的同分异构：构造异构：碳链异构和官能团（双键）位置异构。构型异构体： 构造相同而而原子的空间排列方式不同的异构体。又称几何异构体。-----立体异构烯烃的构型异构： 当烯烃双键上两个碳原子都连接取代基不同时，由于取代基之间的相对位置不同而产生的分子异构称为构型异构，又称顺反异构 (几何异构)。注意：是双键上每个碳原子自身取代基不同！2烯烃的命名2.1 系统命名法 a.主链（母体）：选择含C=C双键的最长的碳链为主链，称为“某烯”。 b.编号：对母体上C原子编号，使C=C双键的编号最小优先，再取代基最小。以主链距离双键最近的碳原子编号，确定双键位次编号，即用双键碳原子上小编号C表示。 c.写出名称：标出双键和取代基的位置。取代基的位次、数目和名称写在“某烯”编号之前。1 2 3 4 51 2 3 4 52-戊烯4-甲基-2-戊烯双键位置：双键碳原子小标号为双键位置。2-甲基-3-戊烯：错误 3-乙基-2-己烯1 2 3 4 5 61 2 3 4 5 66 5 4 3 2 16 5 4 3 2 12，4-二甲基-4-己烯2，4-二甲基-3-己烯√3，5-二甲基-2-己烯√3，5-二甲基-3-己烯顺-2-戊烯反-2-氯-2-丁烯2.2 烯烃双键构型异构命名烯烃顺反异构命名顺反标记：形成双键的两个碳原子上有相同的取代基。反式顺式无顺反异构体a b c用汉字顺、反表示双键上取代基之间相对位置。顺式(cis)构型：两个优先（大）基团处于双键同侧。反式(trans)构型：两个优先（大）基团处于双键两侧。(E)-3-乙基-2-己烯（Z）-2-氯-2-丁烯(E)- 2-丁烯 反-2-丁烯(Z)- 2-丁烯 顺-2-丁烯双键的构型异构命名法–Z、E命名法： 用Z、E表示双键上取代基相对位置。 Z：优先（大）基团同侧E：优先（大）基团异侧。Z、E写法：大写，