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有机推断技巧汇总 
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有 
机物可能存在的官能团和性质,最关键的是找准突破口。有机推断常见的有“六大捷径”。 
一、根据特征数据 
1. 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加               42 ,则分子中含有一个-       OH;增加   84 ,则含有两个- 
OH。缘  由- OH转变为             。 
2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加                      16,则表明有机物分子内有一个- 
CHO(变为-COOH);若增加       32 ,则表明有机物分子内有两个-           CHO(变为- COOH)。 
3. 若有机物与       反应,若有机物的相对分子质量增加              71 ,则说明有机物分子内含有一个碳碳双 
键;若增加     142 ,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 
三、根据物质的性质 
能使溴水褪色的物质,含有          C=C或       或       ;能发生银镜反应的物质,含有                  ;能与 
金属钠发生置换反应的物质,含有-             OH、- COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能 
与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的 
物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。                                能在稀硫酸 
存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。 
四、根据反应产物推知官能团的个数 
五、根据反应条件推断反应类型 
1. 在 NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 
2. 在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。 
3. 在浓硫酸存在并加热至         170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。 
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4. 能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反 
应)。 
5. 能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 
6. 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 
六、根据反应产物推知官          能团位置 
1. 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知            - OH一定连接在有      2 个氢原子的   碳原子上,即存在 
         ;由醇氧化为酮,推知-         OH一定连在有     1 个氢原子的碳原子上,即存在                    ; 
若醇不能在催化剂       作用下被氧化,则-        OH所连的碳原子上无氢原子。 
2. 由消去反应的产物,可确定-           OH或- X 的位置 
3. 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推 
断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能                          的结构简式。 
4. 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子               C=C或       的位置。 
    经典例题汇总 
    1.有机物  A~ F 有如下转化关系。 
       已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,容易发生如下转化。 
       请回答下列问题: 
       (1)A 的结构简式为  ____________________ ;④的反应类型为        __________________ 。 
                       2 
       (2)C 与新制  Cu(OH)  悬浊液反应的化学方程式为          ____________________________ 
       _____________________________________________________________________ 。 
                                     -1 
       (3)  已知  B 的摩尔质量为    162 g
                
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