极性溶剂及极性基团表.docx

极性溶剂 概念及定义 极性溶剂是指含有羟基或羰基等极性基团的溶剂，其极性强，介电常数 大。 极性键与非极性 首先化学共价键分为极性键与非极性键。非极性键就是共用电子对没有 偏移，出现在单质中比如 O2；极性键就是共用电子对有偏移比如 HCl。而当偏移的非常厉害之后 , 看上去一边完全失电子另一边得到了电子， 就会变成离子键了，如 NaCl 。 极性分子与非极性分子 由于极性键 的出现，所以就使某些分子出现了电极性，但是并不是说所 有有极性键的分子都是 极性分子 。比如 CH4，虽然含有 4 个极性的 C-H 键，但是因为其空间上成对称的正四面体结构，所以键的极性相消，整个分子没 有极性。 对于 H2O，虽然与 CO2有相同类型的分子式，也同样有 极性共价键 ，但 二者分子的极性却不同。 CO2是空间对称的直线型，所以分子是 非极性分子 ， H2O是折线型，不对称，所以是极性分子，作为溶剂称为 极性溶剂 。 化合物 的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。各类化合物的极性按下列次序增加： — CH3，— CH2—，— CH=，— CH三，— O—R，— S—R，— NO2，— N（ R）2，— OCOR，— CHO，— COR,—NH2， — OH，— COOH，— SO3H 常用溶剂的极性顺序 水 ( 最大）甲酰胺 三氟乙酸 DMSO乙腈 DMF六甲基磷酰胺 甲醇 乙醇 乙酸 异丙醇 吡啶 四甲基乙二胺 丙酮 三乙胺 正丁醇 二氧六环 四氢呋 甲酸甲酯 三丁胺 甲乙酮 乙酸乙酯 三辛胺 碳酸二甲酯 乙醚 异丙醚 正丁醚 三氯乙烯 二苯醚 二氯甲烷 氯仿 二氯乙烷 甲苯 苯四氯化碳 二硫化碳 环己烷 己烷 煤油（石油醚） ( 最小 ) 对于溶剂的极性判断，目前还没有一个公认的标准，比较可靠的是根据 溶剂介电常数做一个初步的判断。 实际上应用时未必将上述溶剂全部应用 （有些溶剂，例如三氟乙酸，乙酸，三乙胺，三丁胺等有着很高的反应活性，可 能会与底物发生反应），往往采用混合溶剂（比如石油醚：乙酸乙酯 =3:1 比石油醚：乙酸乙酯 =10:1 的极性要大得多，可以用于柱色谱中分离）分离两 种极性差不多的物质（如乙酰二茂铁和二茂铁的柱色谱分离即使用石油醚：乙酸乙酯 =10:1 的溶剂洗脱），同时混合溶剂也用于物质重结晶（咖啡因在75%乙醇中重结晶）。