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第十二章有机化合物的结构表征方法
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121经典表征方法与波谱分析法
一定波长的光与分子相互作用后被吸收,用特定仪器记录下来就
是分子吸收光谱。分子吸收电磁波从较低能级激发到较高能级时,其
吸收光的频率与吸收能量之间的关系如下:
式中:E代表光子的能量,单位为J:h代表 Planck常数,其值为
6.63×1034·s,v代表频率,单位为Hz。频率与波长及波数的关系为
=C/=C
或v=v/C=1/
式中:c代表光速,其大小为3×1010cms1,λ代表波长,单位为
m,p代表波数,表示1cm长度中波的数目,单位为cm1
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电磁波谱包含了从波长很短、能量高的X射线(~102nm)到波长较
长、能量低的无线电波(~1012nm)。分子结构不同,由低能级向高能
级跃迁所吸收光的能量不同,因而可形成各自特征的分子吸收光谱,并
以此来鉴别已知化合物或测定未知化合物的官能团与结构。电磁波类型
及其对应的波谱分析方法见表121。
电磁波类型
波长范围
激发能级
分析方法
无线电波0.1~1000m原子核自旋核磁共振谱(NMR
微波
3~100mm
电子自旋
电子自旋共振谱
红外线
8300μm振动与转动
紫外可见光200800mn及共轭π电子红外吸收光谱(IR)
远紫外线
10~200mmσ及孤立π电紫外-可见光吸收光
X射线
0.01~10nm
谱(UV-V
内层电子
真空紫外光谱
X射线光谱
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122紫外-可见光谱
21.2.1基本原理
紫外-可见光谱通常是指波长为200~800nm的近紫外-可见光区的
吸收光谱。若控制光源,使入射光按波长由短到长的顺序依次照射样
品分子时,价电子就吸收与激发能相应波长的光,从基态跃迁到能量
较高的激发态。将吸收强度随波长的变化记录下来,得到的吸收曲线
即为紫外-可见吸收光谱,亦简称紫外光谱。
紫外光谱图的横坐标一般以波长表示(单位nm);纵坐标为吸收强
度,多用吸光度A、摩尔吸收系数s或gc表示。吸光强度遵守 Lambert-
Bee定律
A=1g(I0/I)=1g(1/T)
图121丙酮的紫外光谱图
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1222电子跃迁类型与吸收谱带
价电子有三种类型:形成单键的电子,形成不饱和的键的电子,杂
上的未成键
各种电子吸收紫
以后,由稳定的基态向激发态(反键轨道)的跃迁,主要有以下
型
(1)σ…→σ跃迁是σ电子由能级最低的σ成键轨道向能级最高的σ反键
无吸收。
(2)n→σ跃迁含有—OH,NH2,一S,一X等基团的饱和烃衍生
物,其杂原子上的n电子被激发到σ轨道,2)n→σ*跃迁所需能量比
σ→σ*低,但大部分吸收仍在远紫外区。
(3)n→T跃迁当分子中含有由杂原子形成的不饱和键(如C=O、
C≡N时,杂原子上的未成键的n电子跃迁到m*轨道。n→π*跃迁所
翡
量最低,产生的紫外吸收波长最长,但属于禁阻跃迁,吸收强
,通常E(K)200。
(4)T→T*跃迁由不饱和体系的T电子跃迁到T*反键轨道所致。孤立
双键的π→π*吸收峰仍在远紫外区,对研究分子结构意义不大。但
共轭双键的T→π跃迁随共轭体系增大向长波移动(红移),且ε(K)
值较大,为强吸收,是研究最广的跃迁类型。
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