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第六章芳烃芳香烃
多环
CH
稠环
非苯芳烃
(一)苯的结构
价键理论
H
6个C,6个H在同一平面上,
C采用SP杂化(2个CC,
120
个C-H),键长平均化
0.140nm
P轨道侧面重叠—n键
H
每个碳各留下一个p轨
道,他们相互平行且垂直
于σ键所在的平面,因而
所有的p轨道可在侧面相
互垂直,形成环状的共轭
体系。如左图。
结构:( Kekule'或
或
苯分子中的p轨道
2.分子轨道理论
3.共振论:苯的结构的表示方法
键长、键角不等,贡献小,忽略
苯的结构介于(1)和(2)之间
Benzene molecular orbitals
node
E
2
→
antibonding
bonding
SIX P atomIC
orbitals
4.苯环的稳定性:(氢化热)
(二)单环芳烃的同分异构和命名
1.同分异构
1)一取代:(碳链异构)
碳链异构
2)二取代
官能团位置异构
o-xylene
Me
p-Xylene
1, 2-Dimethylbenzene
m-xylene
2命名
CH ChCh
CHOC
连三甲苯偏三甲苯
均三甲苯
3—乙基甲苯4丙基—1,3—二甲苯
当烃基结构复杂时,可以苯基为取代基,烃基为母体
CH2—CH—CH—CH
3—二甲基—1—苯基—1—己烯
CH=CE
二苯乙烯
苯乙炔
苯基:Ph-( phenyl)c6H
苄基:Bn-( benzy) C6H5CH2
芳基:Ar-(aryl)
(三)单环芳烃的来源(自学)
(四)物性
1.d<1,溶于有机溶剂
2.对位异构体的mp较高
3.取代基增多,稳定性增大
4.NMR:4-7ppm,IR3030cm1伸缩1625-1575
cm11525-1475(s)两个峰,指纹区:环上邻接C一
H的特征
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