有机化学1胺和酰胺.ppt

第十章含氮化合物 本章学习要求 掌握胺、酰胺的结构和命 名,胺和酰胺的化学性质。 §1胺 §1.1胺的分类与命名 1、胺的分类 ArcH 2 RNH伯胺(P胺)脂 RNH 方 仲胺(2°胺) NH3R3N叔胶(3胺)J胺 ArNER √- RNX 季铵盐 arnr 2 R4NOH季铵碱 2、胺的命名 ◇简单的胺:用“胺”作官能团,把它所含烃基 的名称和数目写在前面,按简单到复杂先后列出, 后面加上“胺”字。 /CH3 甲(基)乙(基)环丙胺 CH CH 令复杂的胺:作为烃类的衍生物来命名 令季铵化合物:作为铵的衍生物来命名 (CH3 4NOH (H3 CCH2)4N Br 氢氧化四甲铵 溴化四乙铵 冷胺盐:cH3NH2HC 甲胺盐酸盐 (C6HSNH2)2 H2 sO4 苯胺硫酸盐 cH3cH2NH2cH3cooH乙胺醋酸盐 注:氨:作为取代基时称“氨基” 胺:作为官能团时称“胺” 铵:氪上带有正电荷时称“铵” 12胺的结构 氨和胺分子呈角锥型,N:sp3杂化 苯胺:N:接近sP3杂化,形成pπ共轭体系 H 氨的结构 甲的结构 三甲胺的结构 图10-1氨、甲胺、三甲胺的结构 图10-2苯胺中氮凉子上 孤电子对与苹环x孰道共轭 §13胺的物理性质 低级脂胺是气体或易挥发的液体,具有难闻的 臭味。高级胺为固体。胺的沸点比分子量相近的烃 类高,但比醇或羧酸的沸点低。叔胺氪原子上无氢 原子,分子间不能形成氢键,因此沸点比其异构体 的伯、仲胺低。伯、仲、叔胺都能与水分子形成氢 键,低级的胺易溶于水。胺的溶解度随分子量的增 加而迅速降低,从6个碳原子的胺开始就难溶于水。 般胺能溶于醚、醇、苯等有机溶剂。 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体,具有 特殊气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。芳香胺具 有一定的毒性,如苯胺可以通过消化道、呼吸道或 经皮肤吸收而引起中毒;联苯胺等有致癌作用。 §14胺的化学性质 1、碱性 胺中的氮原子和中一样,有 对未共用电子对。能接受质子, 因此胺具有碱性。 H CI RNH2 NaOH RNH2+H20+ NacI RNH CI 铵盐多为结晶形固体,易溶于水。胺 为弱碱,它们的盐与强碱(如NaOH)作 用时,能使胺游离出这来。利用胺的碱性 及胺盐在不同溶剂中的溶解性,可以分离 和提纯胺。 季铵碱为强碱,其碱性与氢氧化钠或 氢氧化钾相当。卤化季铵盐的水溶液用氧 化银处理时则生成季铵碱。 RNC1+ABO-日0 RANOH AgCl 比较碱性(给电子能力): (1)芳胺NH3脂肪胺 (2)脂肪胺: 气态:NH3CH3NH2(CH3)2NH(CH3)N 水溶液:NH3(CH3)3NCH3NH2 (CH,NH (诱导效应与溶剂化作用) 非质子溶剂中:与气态顺序相同(无氢键) (3)芳胺:phNH2ph2NHphxN (4)取代胺:对取代芳胺,苯环上连供 电子基时,碱性略有增强;取代基 为吸电子基,碱性减弱,如(F3C)3N 几乎无碱性。