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《基础化学》教学方案
PAGE
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教学方案
课题名称
醛酮
课程名称
基础化学-模块二有机化合物性质
课时安排
8课时
教学对象
一年级学生
教
学
目
标
知识目标
1、会给醛、酮及多官能团的有机化合物命名;
2、了解醛、酮的物理性质;
3、掌握醛、酮的化学性质;
能力目标
1、会鉴别不同结构的醛酮
2、会利用醛酮的化学性质进行有机合成工艺设计
3、会进行苯甲醇和苯甲酸的制备
素质目标
沟通能力;
创新能力;
团队协助能力;
4、良好的职业道德。
教
学
内
容
1、醛酮的分类和命名;
2、醛酮的物理性质
3、醛酮的化学性质
教学
重点
与
难点
教学重点
醛酮的亲核加成反应
醛酮的鉴别
教学难点
1、醛酮的亲核加成反应
2、醛酮的氧化还原反应
教学
方法
演示法、引探法、讲授法、小组讨论法
教学
条件
多媒体设备
教学内容:
醛、酮分子中含有官能团羰基,故称为羰基化合物。 羰基和两个烃基相连的化合物叫做酮,至少和一个氢原子相连的化合物叫做醛。
1.醛、酮的分类
根据羰基所连烃基的结构,可把醛、酮分为脂肪族、脂环族和芳香族醛、酮等几类。
根据羰基所连烃基的饱和程度,可把醛、酮分为饱和与不饱和醛、酮。
根据分子中羰基的数目,可把醛、酮分为一元、二元和多元醛、酮等。
碳原子数相同的饱和一元醛、酮互为位置异构体,具有相同的通式:CnH2nO。
2.醛、酮的命名
少数结构简单的醛、酮,可以采用普通命名法命名,即在与羰基相连的烃基名称后面加上“醛”或“酮”字。 例如:
异丁醛 二甲(基)酮 甲(基)乙(基)酮 甲基苯基酮
结构复杂的醛、酮通常采用系统命名法命名。例如:
2-甲基丙醛 或 α-甲基丙醛 4-甲基-2-戊酮
命名芳香醛、酮时,把芳香烃基作为取代基。例如:
苯乙酮 1-苯基-1-丙酮 1-苯基-2-丙酮
某些醛常用俗名。例如:
苦杏仁油(苯甲醛) 水杨醛(2-羟基苯甲醛) 肉桂醛(3-苯基丙烯醛)
二、醛、酮的物理性质
室温下,除甲醛是气体外,十二个碳原子以下的脂肪醛、酮为液体,高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。酮和芳香醛具有愉快的气味,低级醛具有强烈的刺激气味,中级醛具有果香味,所以含有C9-C10个碳原子的醛可用于配制香料。
醛、酮是极性化合物,但醛、酮分子间不能形成氢键,所以醛、酮的沸点较分子量相近的烷烃和醚高,但比分子量相近的醇低。醛、酮的羰基能与水分子形成氢键,所以四个碳原子以下的低级醛、酮易溶于水,如甲醛、乙醛、丙醛和丙酮可与水互溶,其它醛、酮在水中的溶解度随分子量的增加而减小。高级醛、酮微溶或不溶于水,易溶于一般的有机溶剂。
三、醛、酮的化学性质
醛、酮的化学反应可归纳如下:
δ+ 醛的氧化反应
δ+
δ
δ-
羰基的还原反应
羰基的亲核加成反应
α-H的反应
1.羰基的亲核加成反应
(1)与含碳亲核试剂的加成
a、与格氏试剂加成
格氏试剂与甲醛作用,可得到比格氏试剂多一个碳原子的伯醇;与其它醛作用,可得到仲醇;与酮作用,可得到叔醇。
由于产物比反应物增加了碳原子,所以该反应在有机合成中是增长碳链的方法。
b、与氢氰酸加成 醛、酮与氢氰酸作用,生成α-羟基腈。反应是可逆的,少量碱存在可加速反应进行。
α-羟基腈可进一步水解成α-羟基酸。由于产物比反应物增加了一个碳原子,所以该反应是有机合成中增长碳链的方法。
(2)与含氧亲核试剂的加成
a、与醇加成 在干燥氯化氢的催化下,醛与醇发生加成反应,生成半缩醛。
半缩醛 缩醛
半缩醛不稳定,容易分解成原来的醛和醇。在同样条件下,半缩醛可以与另一分子醇反应生成稳定的缩醛。
酮一般不和一元醇加成,但在无水酸催化下,酮能与乙二醇等二元醇反应
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