(完整版)大学有机化学练习题—第八章醛酮.docVIP

第八章：醛酮 学习指导 1 、醛酮构造和命名 2、 酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加 Grignard 试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， — 氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应， Fehling 试剂反应，还原反应， Cannizzaro 反应） . 命名下列各物种或写出结构式 1、写出 的系统名称。 2、用 Fischer 投影式表示 (S)-3- 甲基 -4-庚酮。 3、写出 的系统名称。 4、写出 的系统名称。 5、写出 的名称。 . 完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、 5、 6、 . 理化性质比较题 1、比较下列化合物与 ROH 加成反应活性的大小： (A) CH 3CHO (B) CH 3COCH 3 (C) C2 H5COC2H 5 (D) ClCH 2 CHO 2、比较下列化合物与 HCN 加成速率的快慢： (A) CH 2O (B) CH 3CHO (C) (CH 3)2CO (D)Cl 3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH 3COCH 2CH3 (B) (C 2 H5 )2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH 3COCH 3 (B) CH 3COCH 2COCH 3 (C) CH 3COCH 2CH2COCH 3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH 3CHO (C) CH 3COCH 2CH 3 (D) CCl 3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： CH 3CHO 7、比较下列化合物与 NaHSO 3 加成速率的快慢： . 基本概念题 1、下列相对分子质量均为 72 的化合物中，沸点最高的是： 1. CH 3CH2CH2CH 2CH3 4．CH 3CH＝ CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中，可进行 Cannizzaro 反应的有： 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 . 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1- 戊醇 (B)2- 戊醇 (C)3- 戊醇 (D)2- 甲基 -2-丁醇 . 有机合成题 1、用 C4 以下的烃为原料 (无机试剂任选 )合成： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料 (其它试剂任选 )合成： 3、用苯和 C3 以下的有机物为原料 (无机试剂任选 ) 合成： 七、分离 1、用化学方法分离 3-戊醇、 3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离 2, 4-二甲基 -3-戊酮、庚醛和 2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题 1、某化合物 A(C 6H 10O)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。若将 A 用臭氧氧化再加 锌粉水解，则得到一分子乙醛和另一分子化合物 B(C 4H6O2)，B 既能发生碘仿反应，又能发 生银镜反应。试推测 A， B 的构造。 2、还原化合物 A(C 5H 10O)得到 B(C 5H12O)，B 氧化首先得到 A 的异构体 C，最后得到 D(C 5H 10O2)；将 B 制成格氏试剂与 C 反应得 E(C 10H22O) ；用 KMnO 4 氧化 A 得 F(C2H4O2)和 G(C3H 4O4)。试推测 A ～ G 的构造。 答案 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、 4-甲基己醛 1 1 2、 3、 4-氧代 -1， 7-庚二醛 1 4、 (E)-4- 甲基 -4- 己烯 -2- 酮 1 5、环己酮缩乙二醇 1 二、完成下列各反应式 1、① (CH 3) 2CHCH 2MgBr ； ② H+, H 2O； Cu／△或 KMnO 4／ OH －； 3 ① CH3MgBr ； ② H+ , H 2O 5 2、 各 1 3、 4、 5、① C2H5MgX/ 干醚；② H +，H 2O 2 3 ① (BH 3)2 ② H 2O2-OH －或 ① HBr-ROOR ② H 2O, OH － 4 ① Na; ② CH3X 6 6、 三、性质比较 1、 (D) ＞ (A) ＞ (B) ＞ (C) 2 2、 (D ＞ )(A) ＞ (B) ＞ (C) 2 3、 (A) ， (D) 2 4、 (B) ＞ (C) ＞ (A) 2 5、 (D) ＞ (A) ＞ (B) ＞ (C) 2 6、 (C)＞ (D) ＞ (B) ＞ (A) 2 7