有机化学：第十三章 羰基化合物的亲核加成和取代反应 (2).pptVIP

什么是加成反应？ * 什么因素影响活性？ * * 得外消旋体 * 为什么是催化？ * 如何更多地生成亚胺？ * 复分解反应 * 三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应 3. Interconvertion of carboxylic acid derivatives (2) Alcoholysis (醇解) and aminolysis (氨解) H+ * 4. Preparation of acyl halide 三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应 * 三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应 5. Preparation of acid anhydride * 羧酸衍生物的相互转化 *** * 本章主要内容 一、羰基的结构及反应特性 二、羰基的亲核加成 1. 概述 2. 含O, S亲核试剂 3. 含N亲核试剂 4. 含C亲核试剂 5. a, b –不饱和羰基的亲核加成 三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应 * 例题与习题 反应活性 1. 下列化合物用氢化铝锂（LiAlH4）还原时活性最高的是 A、丙酰胺 B、丙酸酯 C、丙酮 2. 下列化合物发生水解反应的速率最快的是 C C * 例题与习题 反应活性 3. 下列羰基化合物中最容易生成水合物的是 A、乙醛 B、三氟乙醛 C、丙酮 4. 下列化合物中?-氢 (红色) 酸性最弱的是 B B * 5. 下列化合物中?- 氢 (红色) pKa值最小的是 6. Listing the following esters in order of decreasing reactivity towards hydrolysis (水解) A 例题与习题 反应活性 b a d c * Solution of problem 6 Acidity decreasing in the following order Relative basicities of the conjugatedbases? 例题与习题 反应活性 * 例题与习题 试剂反应特点 1. 与化合物A主要发生1,2-亲核加成的试剂是 2. 可以将酮羰基还原成亚甲基的方法是 A、锌汞齐—盐酸 B、硼氢化钠（NaBH4） C、催化氢化 C A * 例题与习题 试剂反应特点 3. 能与化合物A发生亲核加成的试剂有(多选)： 4. 下列反应可以在碱性条件下进行的是 A、用羧酸和醇合成酯 B、缩醛的水解 C、酯的水解 C B C D * 例题与习题 试剂反应特点 5、格氏试剂的制备和使用通常在以下哪种溶剂中进行： A. ethyl ether B. THF C. DMSO D. DMF E. acetone A B * 例题与习题 完成反应 请在括号中填上必要的试剂或反应条件，或写出反应的主要产物，必要时，请表示出产物的立体构型。 * 例题与习题 完成反应 请在括号中填上必要的试剂或反应条件，或写出反应的主要产物，必要时，请表示出产物的立体构型。 * 例题与习题 完成反应 * 例题与习题 合成 1. 需要进行羰基保护 除特别指出的原料外，可以使用苯、甲苯、四个或四个以下碳原子的原料及必要的无机试剂 * 例题与习题 合成 2. * 例题与习题 合成 3. 布鲁芬（Brufen）可以抗风湿病。请从乙苯出发合成它。 * 例题与习题 合成 4. 从茶儿酚（邻苯二酚）出发合成化合物A，这是生物碱合成中的一个重要中间体 具体合成路线请同学们自己完成 * 例题与习题 合成 5. 环状化合物的合成方法总汇 ---- 内酯 亲核取代 * 例题与习题