浙大有机化学习题-包伟良.docxVIP

第一章绪论 什么是有机化合物有机化合物有哪些特性 什么叫b键n键 3 ?什么叫“杂化轨道”碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系 第二章烷烃和环烷烃 烷烃 用系统命名法命名下列化合物: ⑴ CH3CH2CH —CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CHC(CH 3)2 CH3 CH(CH 3)2 ch3-Chch3 CH3 CH2CHCH3 CH3CH2CH —cch2ch2ch3 I I 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 试写出GHBr、GHkBr所有的构造异构体。 下列化合物的系统命名对吗如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。 (1) 2-乙基丁烷 (5) 2,4-2 甲基己烷 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤： Cl2 ? 2Cl + Cl + CH4 CH3Cl + H H + Cl2 — HCl + Cl 计算每一步反应的 H ; 从能量方面看，这个反应可不可行 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样 的 环烷烃 1.命名下列化合物: (g) 3 OH X/ HC =CH2 (d) O 口 (f) CH3 2.写出下列化合物的构象式: (1) 3.完成下列反应式: H2 / Ni CH3 Br2 HI (X? (j) ⑵ ⑶ 4.画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅 1构象差 5.画出下列化合物的稳定构象: Cl H (l) (m) ⑷ 第三章对映异构 1.找出下列化合物分子中的对称元素，判断有无手性如有手性，写出其对映体。 (1) O Me Me ⑵ ch2ch3 NO2 NO2 CHO HO H H OH CH2OH 2.下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体哪些是非对映异构体 (1) CH3 H Br CH3 H OH H Br CH3 3 C2H5 CH3 H 3. 写出下列化合物的 Fischer (R或(S)标出每个手性碳的构型。 /CH2CH3 (1) Br 一C . (5) b H CN ⑷ CH3—J NH2 投影式，幷用 Br —CH3 \ CH3 H 3 4.某醇CHoO(A)具有旋光性，催化加氢后，生成的醇 GHi2O(B)没有旋光性，试写出 (A)和 (1) (1) (B)的结构式。 1,2,3,4,5,6- 环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式, 厶 Q ◎ 口 找出上面各式中的对称元素，幷判断有无手性;写出各化合物最稳定的椅式构象。 找出上面各式中的对称元素，幷判断有无手性; 写出各化合物最稳定的椅式构象。 山梗烷啶是(I )是从印度烟叶中分离得到的一种化合物， 它没有旋光性，也不可被拆分, 试写出它的立体结构。 第四章卤代烷 1. ( 1)写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式；这些构象中哪个最稳定为什么 (2)1,2-二氯乙烷的偶极矩随温度降低而减小： 温度/K 223 248 273 298 323 偶极矩/D「 2.命名或写出结构式:⑶烯丙基氯⑷1- 2.命名或写出结构式: ⑶烯丙基氯⑷1- EtOH/H 2O -苯基 EtOH/H 2O - 3.完成反应式: NaCN . (1) ch2=chch 3 + HBr ? —? 过氧化物 H2O/KOH - ⑵ CH2 —CHCH 3 + HBr ? ■ ? ⑶ ch2二chch3 + Cl2 500°C Cl2 + H2O J ? (4) CH3CH2OCH2CH2Br + NaCN (5) CICH 2CH2CHCH 2CH3 + Nal (1 mol)CH3COCH31Cl(6) CICH (5) CICH 2CH2CHCH 2CH3 + Nal (1 mol) CH3COCH3 1 Cl (6) CICH2CH2CH2CH2CI + Na2S (7) CH3CHCH2CH2Br + Zn 1 Br EtOH /c、 Mg / Et 2O (8) CH3CH2CH2CH2CH2CH2B厂 D2O 4.用丁醇为原料合成下列化合物: (1) 辛烷 (2) 丁烷 (3)戊烷 (4)己烷 5. 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，加入少量碘化钠能使反应速率加快，解释为什 么 6请解释下列碳正离子的稳定性次序: (a) 4 (c) 7给出下列碳正离子的稳定性次序: CH3CH2CH3(a) (b)(c) CH3 CH2 CH3 (a) (b) (c) 8解释下列问题: (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应得外消旋体 3-甲基-3-己醇。 CHa CH3CH2~- c—Br CH3(CH2)2 ( R)-2,4-二甲基-2-溴己烷在水-丙酮中反应得消旋