影响亲核取代反应活性因素教学教材.pptVIP

影响亲核取代反应 活性的因素  影响嘉取代反痃活惟的因素 反应物烃基的结构 2、离去基团 3、亲核试剂 4、溶剂的极性 5、碘负离子  、反应物烃基的结构 ◆烃基主要以电子效应和空间效应影响反应活性 S2反应:烃基的空间位阻是影响反应速度的主 要因素,空间位阻大,试剂从背面进攻较困难; S、1反应:决定反应速度的一步是碳正离子的形 成,生成的碳正离子较稳定,则反应速度越快。  氯乙烷和碘离子反应 Fast  叔丁基氯和碘离子反应 reaction  3 RX 2 RX 1RX CHX S2的活性增强 S1的活性增强 令卤代烃的亲核取代反应,是按S1还是按S2历程进行 首先决定于它分子中烃基的结构。 伯RX主要按S2历程,叔RX以主要按S历程 ■烯丙式和苄基式卤代烃S或S2反应,活性都较高; ■乙烯式卤代烃很难发生亲核取代反应  1、烷基结构对S2的影响 VxV1RxV2RxV3yRx(位阻效应) R-Br I RI Br R CH3 CH CH2-(CH)2 CH- (CH3)3C 相对150 0.01 0.001  2、烷基结构对SN的影响 3RVRVRVcHx(碳正离子稳定性 RBr+HO甲→ROH+HBr R:-CH3 CH CHy-(CH3) CH-(CH3)3 C 相对1 1.7 45