有机化学:第二章 饱和脂肪烃.ppt

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烷烃 每一个碳原子都饱和, 彼此连接构成有机碳胳。 氢原子就象枝头的绿叶 光照卤代 绽放出春天的花朵。 经过升温的“夏天” —在取代或者消除的土壤上 结出衍生物硕果。 第2章 饱和脂肪烃 第一节 开链烷烃 一、基本概念 1.烃(hydrocarbon) 饱和烃: 烷烃(不饱和烃:烯烃、炔烃、芳香烃)。 链烃;环烷烃。开链烷通式: CnH2n+2 同系物: 同系列中的各个化合物。 4.几种简单基的结构与名称 正、异丙基(n-Pr i-Pr) 二、烷烃的异构现象 碳原子排列方式不同产生同分异构现象。 从丁烷开始,分子中的碳原子就有不同的排列方式 : 戊烷有3种碳胳异构体。 己烷有5种碳胳异构体。 三、烷烃的命名法 1.普通命名法 命名原则: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……烷 “正”某烷: “正”字可省略. “异”某烷: (CH3)2CH(CH2)nCH3 新某烷(仅2种) (CH3)3CCH3 (CH3)3CCH2CH3 新戊烷 新己烷 2.系统命名法 IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ) 命名原则: 以主链为母体, 支链做取代基。 1)主链 最长、含取代基最多 2) 最低系列原则: 使首先遇到的取代基位次最低。 3) 取代基的位次、个数和名称依次写在母体名称前 要点:链长、基多、位次低。 给下例化合物命名。 1) 2) 3) 四、烷烃的结构 1.烷烃碳原子杂化类型 烷烃碳原子是sp3杂化,杂化过程如下。 4.烷烃的构象异构 1)构象的概念 分子中原子或基团在空间的相对排列方式. 2)构象的表示方法 构象用锯架式或者纽曼式表示。 3)锯架式的画法 在纸面上画一约45°斜线 在斜线两端点各画一根垂直线 再在垂直线与斜线交点画两根约120 °斜线 在各线段端点画上相应原子(团)。 4)纽曼式画法 在纸平面画一个园(代表C-C键投影) 从圆心画三条夹角为120°线段(代表离眼睛近的C上的三个化学键) 从远的边缘画三条夹角为120°线段(代表离眼睛远的C上的三个化学键) 各端点连接原子(团) 6)乙烷的两种典型构象 五、烷烃的物理性质 物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折射率、比旋光度等. 测定物理常数可以:鉴定有机物和分析纯度 1. 状态(常温常压下) 正烷烃: C1~C4 C5~C16 C17以上 (气体) (液体 ) (固体) 2. 密度 3. 水溶性 六、烷烃化学性质 烷烃化学性质主要涉及H原子活泼性 1、伯仲叔氢原子活泼性依次增强 这是因为其反中间体稳定性决定。 伯仲叔游离基稳定性依次增强 伯仲叔碳正离子稳定性依次增强 伯仲叔氢原子 伯仲叔碳游离基 伯仲叔碳正离子 伯仲叔碳负离子 2.烷烃的化学反应 甲烷的卤代反应(卤代反应) 卤素反应的活泼性: F2>Cl2 > Br2>I2 氢原子活泼性: 叔氢>仲氢>伯氢 3.烷烃的卤代反应机理 烷烃的卤代反应机理––– 游离基(自由基)机理 (free radical mechanism) 4.烷烃的卤代的优势产物 次产物 主产物 R-H卤代反应活性: 3°H > 2°H > 1°H R ·稳定性: R3C· > R2CH· > RCH2· > CH3· 氯代过程两种自由基: CH3CH2CH2· + CH3CH · CH3  反应的基本规律:中间体稳定的产物多 故:产物以仲卤代烃为主。

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